Benzo[h]quinazolin-2(1H)-one, 4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro- | 114857-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Benzo[h]quinazolin-2(1H)-one, 4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
• CAS: 114857-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: TVJDKKRUHAPWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到Benzo[h]quinazolin-2(1H)-one, 4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，高效的一锅法建造Biginelli式脚手架

  摘要：

  一种新颖有效的一锅法，在温和条件下，使用催化量的氯化铜，通过醛，环酮和尿素或硫脲的环缩合反应，制备稠合的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-环和硫酮描述了反应。这种新方法的优点是产率高，反应时间短，产物分离步骤简单。

  DOI：

  10.1007/bf03245888

文献信息

• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Novel Biginelli-like three-component cyclocondensation reaction: efficient synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.107

  日期：2004.10

  Iron (III) catalyzed the three-component Biginelli-like cyclocondensation reaction efficiently in acetonitrile to afford the corresponding 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high yields. The first Biginelli-like reactions of urea, aldehydes and ketones were furnished important new 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones derivatives suitable for further study.

  铁（III）在乙腈中有效催化三组分类比吉内利环缩合反应，以高收率提供相应的5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮。尿素，醛和酮的第一个类似Biginelli的反应提供了重要的新3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones衍生物，适合进一步研究。