(S)-dimethyl cyano(4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate | 1402349-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl cyano(4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
• 英文别名: (2S)-2-dimethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1402349-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FNO₄P
• 分子量: 259.174
• InChiKey: SWGPUWUROIIFSC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯甲酰基)膦酸二甲酯 在 盐酸 、 对硝基苯酚 、 N-[(8Α,9S)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-dimethyl cyano(4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  第三纪的对映选择性合成α-羟基膦酸酯催化由碳水化合物/金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂

  摘要：

  一小撮糖：基于双功能碳水化合物/金鸡宁的新型硫脲1是专为α-酮膦酸酯和三甲基甲硅烷基氰化物的不对称加成反应而设计的，它们的产物可以水解得到具有优异对映选择性的叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204287

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonates Catalyzed by Carbohydrate/Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts
  作者：Shasha Kong、Weidong Fan、Guiping Wu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/anie.201204287

  日期：2012.8.27

  A pinch of sugar: The new bifunctional carbohydrate/cinchonine‐based thiourea 1 has been designed for the asymmetric addition reaction of α‐ketophosphonates and trimethylsilyl cyanide, the product of which can be hydrolyzed to afford tertiary α‐hydroxy phosphonates with excellent enantioselectivities.

  一小撮糖：基于双功能碳水化合物/金鸡宁的新型硫脲1是专为α-酮膦酸酯和三甲基甲硅烷基氰化物的不对称加成反应而设计的，它们的产物可以水解得到具有优异对映选择性的叔α-羟基膦酸酯。