2-acetyl-3-furan-2-yl-4-nitro-butyric acid ethyl ester | 17840-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-furan-2-yl-4-nitro-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanoate；ethyl 2-acetyl-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 17840-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: PKYAUZLYGASHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-225 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 kaolin 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.8h， 以81%的产率得到2-acetyl-3-furan-2-yl-4-nitro-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用预载 KOH 的高岭土合成迈克尔加合物的有效方法

  摘要：

  摘要 在室温下，在乙腈中预载 KOH 的高岭土可以有效地催化各种活性亚甲基化合物与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，收率适中。

  DOI：

  10.1080/00397910802439191

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Acidic Alumina as a Useful Heterogeneous Catalyst in the Michael Reaction of β-Dicarbonyl Derivatives with Conjugated Nitroalkenes
  作者：Roberto Ballini、Raimondo Maggi、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2007-983897

  日期：2007.10

  Addition of a variety of 1,3-dicarbonyl derivatives to conjugated nitroalkenes was efficiently performed under heterogeneous catalysis by acidic alumina in the presence of a minimum amount of solvent (Et2O, 0.5 mL/mmol). The procedure allows satisfactory to good yields of a diastereomeric mixture (˜1:1) of polyfunctionalized adducts. Moreover, work-up can be avoided since the reaction mixture can be directly charged into a chromatographic column for immediate purification.

  在酸性氧化铝的异相催化下，在最低溶剂用量（Et2O，0.5 mL/mmol）的存在下，多种 1,3-二羰基衍生物与共轭硝基烯的加成反应得以高效进行。该方法可以获得令人满意的多官能团化加合物非对映混合物（Ë1:1）。此外，由于反应混合物可直接进入色谱柱进行即时纯化，因此可以避免返工。