methyl (2E,4S,5R,6S,7R,8E,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethylundeca-2,8-dienoate | 498579-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4S,5R,6S,7R,8E,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethylundeca-2,8-dienoate
• CAS: 498579-03-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 534.809
• InChiKey: UBNGFTDXELDPSO-RIJIVCGASA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5R,6S,7R,8E,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethylundeca-2,8-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C11 Segment of Tedanolide via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction

  摘要：

  复杂天然产物的成功合成在很大程度上依赖于关键中间体的高效生成。在此，我们报告了我们在完全合成tedanolide (1)方面的努力，采用了Evans的醇醛法，结合了乙烯基Mukayama醇醛反应（VMAR）和Sharpless的非对称二羟基化。该方案允许快速获得其众多手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35582
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl (2E,4S,5R,6S,7R,8E,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethylundeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C11 Segment of Tedanolide via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction

  摘要：

  复杂天然产物的成功合成在很大程度上依赖于关键中间体的高效生成。在此，我们报告了我们在完全合成tedanolide (1)方面的努力，采用了Evans的醇醛法，结合了乙烯基Mukayama醇醛反应（VMAR）和Sharpless的非对称二羟基化。该方案允许快速获得其众多手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35582

文献信息

• Synthesis of the C1-C11 Segment of Tedanolide via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Markus Kalesse、Jorma Hassfeld

  DOI：10.1055/s-2002-35582

  日期：——

  The successful construction of complex natural products depends to a large extent on how efficiently key intermediates can be generated. Here we report our efforts towards the first total synthesis of tedanolide (1), employing Evans’ aldol methodology in combination with a vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) and Sharpless’ asymmetric dihydroxylation. This protocol allows for rapid access to its numerous chiral centers.

  复杂天然产物的成功合成在很大程度上依赖于关键中间体的高效生成。在此，我们报告了我们在完全合成tedanolide (1)方面的努力，采用了Evans的醇醛法，结合了乙烯基Mukayama醇醛反应（VMAR）和Sharpless的非对称二羟基化。该方案允许快速获得其众多手性中心。