2-chloro-9-[(diethanolamino)carboxymethyl]-6-methylamino-purine | 262863-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-[(diethanolamino)carboxymethyl]-6-methylamino-purine
• 英文别名: 2-[2-chloro-6-(methylamino)purin-9-yl]-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 262863-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₆O₃
• 分子量: 328.758
• InChiKey: YRZZTKHIKKVPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-[(diethanolamino)carboxymethyl]-6-methylamino-purine 在 三氯化硼 、 苯甲醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 Phosphoric acid mono-{2-[[2-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-acetyl]-(2-phosphonooxy-ethyl)-amino]-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的无环类似物作为 P2Y(1) 受体拮抗剂。

  摘要：

  P2Y(1) 受体由 ADP 激活，存在于内皮细胞、平滑肌、上皮细胞、肺、胰腺、血小板和中枢神经系统中。借助分子建模，我们设计了核苷酸类似物，可作为该亚型的选择性拮抗剂。本研究检验了以下假设：核糖环的无环修饰已被证明对于核苷抗病毒药物（如更昔洛韦）非常成功，可推广到 P2Y 受体配体。具体而言，发现 P2Y(1) 受体的结合位点具有足够的适应性，允许用连接到腺嘌呤 9 位的无环脂肪族和芳香族链取代核糖基团。制备了三组具有不同侧链结构的腺嘌呤衍生物，每组含有两个对称的磷酸酯或膦酸酯基团。通过无环衍生物在刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶C时充当激动剂或拮抗剂的能力证明了生物活性。 [0073] 一种无环N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(6-甲基氨基-嘌呤-9-基)-乙基]-丙烷-1, 3-二氧基(磷酸二铵)(10)，含有异戊基二磷酸部分，是 P2Y(1) 受体的完全拮抗剂，IC(50) 值为 1

  DOI：

  10.1021/jm9905211
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6(甲胺基)嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-chloro-9-[(diethanolamino)carboxymethyl]-6-methylamino-purine
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的无环类似物作为 P2Y(1) 受体拮抗剂。

  摘要：

  P2Y(1) 受体由 ADP 激活，存在于内皮细胞、平滑肌、上皮细胞、肺、胰腺、血小板和中枢神经系统中。借助分子建模，我们设计了核苷酸类似物，可作为该亚型的选择性拮抗剂。本研究检验了以下假设：核糖环的无环修饰已被证明对于核苷抗病毒药物（如更昔洛韦）非常成功，可推广到 P2Y 受体配体。具体而言，发现 P2Y(1) 受体的结合位点具有足够的适应性，允许用连接到腺嘌呤 9 位的无环脂肪族和芳香族链取代核糖基团。制备了三组具有不同侧链结构的腺嘌呤衍生物，每组含有两个对称的磷酸酯或膦酸酯基团。通过无环衍生物在刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶C时充当激动剂或拮抗剂的能力证明了生物活性。 [0073] 一种无环N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(6-甲基氨基-嘌呤-9-基)-乙基]-丙烷-1, 3-二氧基(磷酸二铵)(10)，含有异戊基二磷酸部分，是 P2Y(1) 受体的完全拮抗剂，IC(50) 值为 1

  DOI：

  10.1021/jm9905211