methyl 3-amino-2,4-dimethoxybenzoate | 1174275-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: (MeO)2C6H2(NH2)COOMe
• CAS: 1174275-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: XVTLSGJVRUBQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,4-dimethoxybenzoate 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  板霉素的夹心和半夹心衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在多步合成和生物学评价5结构上不同的，手性和非手性太平洋地磁观测网（CO）3（4，7和8），（η 6 -arene）的Cr（CO）3（5），和[3]二茂铁基-1-在本报告中描述了一种（6）含有板霉素（1）的衍生物。该结构的灵感来自抗生素板霉素。本报告中介绍的所有手性化合物都是外消旋体。新化合物的明确特征是1 H和13C NMR谱，质谱，红外光谱和元素分析，并且在某些情况下，通过X射线晶体学（4，16，18，和29）。测试了所选衍生物的抗菌和抗肿瘤活性。分子建模表明，此处描述的衍生物可能很好地适合FabF酶的活性位点，而FabF酶是板新霉素的生物学靶标。因此，我们的新bioorganometallices的抗菌活性4 - 8和保护的酰胺中间体15，17，18，23，28，29，和测试了31种针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的菌株。但是，所有化合物在浓度达到180μg/ mL时均无活性。化合

  DOI：

  10.1021/om201146c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,4-dimethoxy-3-nitro)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到methyl 3-amino-2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的羰基化策略合成板霉素的磺酰胺类似物

  摘要：

  单齿配体1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-苯基-6-磷-金刚烷（PA-Ph）已显示在钯催化的羰基交叉偶联中非常有效。芳基卤化物和乙烯基卤化物分别有效地转化为羧酸，酰胺和伯，仲和叔酯。Pd（OAc）2 / PA-Ph（1：1）催化剂体系的应用在功能化的硝基间苯二酚卤化物的甲氧基羰基化中被证明是至关重要的，从而可以方便地获得新型的板新霉素磺酰胺类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.105

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Ferrocene-Containing Bioorganometallics Inspired by the Antibiotic Platensimycin Lead Structure
  作者：Malay Patra、Gilles Gasser、Michaela Wenzel、Klaus Merz、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/om100614c

  日期：2010.10.11

  elemental analysis. Furthermore, the single-crystal X-ray structures of methyl 4,4-diferrocenoylbutanoate (9), methyl 4,4-diferrocenoylpentanoate (10), 4,4-diferrocenoylpentanoic acid (14), 4,4-diferrocenoylbutanoic acid (15), and 4-(acetylferrocenoyl)butanoic acid (16) were also determined. Among 2−5 and their intermediate carboxylic acids tested, only 3 was found to inhibit selectively the growth of S. aureus

  天然产物Platensimycin（1）作为一种新的抗生素先导结构的最新发现，触发了许多结构-活性关系（SAR）的有机衍生物的合成，以改善1的体内不良作用。本文报道了基于板新霉素前导结构的前四种含二茂铁的生物有机金属化合物的合成，表征和生物学评价，即3-（4,4-二茂铁酰基戊二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（2），3- （4,4-二茂铁酰基丁二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（3），3- 4-（乙酰基二茂铁酰基）丁二酰胺基} -2,4-二羟基苯甲酸（4）和3-（4-二茂铁基丁二酰胺基）-2， 4-二羟基苯甲酸（5）。所有新化合物均通过所有常见分析方法（包括1 H和13 C NMR，质谱，IR光谱和元素分析）明确表征。此外，具有4,4-二茂铁酰基丁酸甲酯（9），4,4-二茂铁酰基戊酸甲酯（10），4,4-二茂铁酰基戊酸（14），4,4-二茂铁酰基丁酸（15）的单晶X射线结构。还测定了4-（乙酰基二茂铁基）丁酸（16）。其中2
• Synthesis of Optically Active Ferrocene‐Containing Platensimycin Derivatives with a C6–C7 Substitution Pattern
  作者：Malay Patra、Gilles Gasser、Michaela Wenzel、Klaus Merz、Julia E. Bandow、Nils Metzler‐Nolte

  DOI：10.1002/ejic.201100497

  日期：2011.8

  diastereoselective Michael additions of optically active planar-chiral ferrocene-fused cyclohexanone derivatives (5) with acrylate ester as the key step. Manual superimposition of (S,SP)-2b on platensimycin bound to the active site of its target enzyme FabF suggests that the former fits nicely in the active site and the C6–C7-fused ferrocene occupies a pocket similarly to the C8–C9-fused tetracyclic cage

  在天然抗生素平板霉素 (1a) 的纯有机衍生物出现的同时，我们在此描述了 C6-C7 二茂铁融合的平板霉素衍生物 2b 的两种对映异构体的设计、合成和生物学评估。(S,SP)- 和 (R,RP)-2b 从市售的 4-二茂铁基-4-氧代丁酸开始，通过光学活性平面手性二茂铁稠合环己酮衍生物的高度非对映选择性迈克尔加成分九步制备 (5)以丙烯酸酯为关键步骤。将 (S,SP)-2b 手动叠加在与其靶酶 FabF 的活性位点结合的平板霉素上表明前者非常适合活性位点，并且 C6-C7 融合的二茂铁占据与 C8-C9-相似的口袋1a的稠合四环笼。(S,SP)- 和 (R,