2-oxo-N'-(4-sulfamoylphenyl)propanehydrazonoyl chloride | 121876-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N'-(4-sulfamoylphenyl)propanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: 2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)propanehydrazonoyl chloride
• CAS: 121876-87-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 275.716
• InChiKey: KLXGIRRFBSKUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N'-(4-sulfamoylphenyl)propanehydrazonoyl chloride 在 1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到(1Z)-1-[2-(4-sulphonamidophenyl)hydrazinylidene]-2-oxopropyl-(1Z)-N-(4-sulphoamidophenyl)-2-oxopropanehydrazonothioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclodesulfurization of Substituted Thiosemicarbazides into 1,3,4-Oxadiazoles via Hydrazonoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.858252
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-oxo-N'-(4-sulfamoylphenyl)propanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-5-bromo-3-hydrazonoindolin-2-ones 作为新型抗癌剂：合成、生物学评价和分子建模见解

  摘要：

  在现代医学时代，人类健康正经历着诸多障碍，尤其是癌症。因此，应该通过优先靶向肿瘤细胞的创新小分子不断扩大癌症治疗药物库。在这项研究中，我们描述了基于 1-benzyl-5-bromoindolin-2-one 支架的两个小分子系列（7a-d 和 12a-e）的开发，该支架通过腙接头连接到 4-arylthiazole（7a） –d) 或 4-methyl-5-(aryldiazenyl)thiazole (12a–e) 部分。所有报告的二氢吲哚酮衍生物的抗癌活性均针对乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A-549) 癌细胞系进行了评估。含 4-芳基噻唑的衍生物 7c 和 7d 显示出对 MCF-7 细胞的最佳抗癌活性（IC50 分别为 7.17 ± 0.94 和 2.93 ± 0.47）。此外，评估了 7c 和 7d 的 VEGFR-2 抑制活性。两种分子都显示出良好的抑制活性，它们的 IC50

  DOI：

  10.3390/molecules28073203

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory and neuroprotective activity of pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl
  作者：Mashooq A. Bhat、Atallah F. Ahmed、Zhi-Hong Wen、Mohamed A. Al-Omar、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1007/s00044-017-1870-5

  日期：2017.7

  declined maximally to 42.8 ± 1.4% by one of the pyrazolo[3,4-d]pyridazine compounds (5d). Moreover, the neuroprotective activity of the less cytotoxic compounds 4b, (4e–g) and (5a–g) were evaluated against 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced neuroblastoma SH-SY5Y cell death and exhibited significant (p < 0.05) cell protection. The pyrazolo[3,4-d]pyridazine compound (5e) exhibited more than 100% of relative

  合成了一系列新的带有3,4,5-三甲氧基苯基的吡唑（4a–g）和吡唑并[3,4-d]哒嗪（5a–g）支架。根据元素分析和光谱分析对新合成的化合物进行了表征。评估了它们对脂多糖刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性一氧化氮合酶和环氧合酶2蛋白表达的抑制活性，并显示了多种功效。相对于生物活性吡唑衍生物4b，4c，所有吡唑并[3,4-d]哒嗪化合物（5a–g）均强烈下调脂多糖诱导的一氧化氮合酶表达至20.3±0.6–51.3±3.5％的范围内4e和4g。除无活性化合物4c和4d外，所有其他合成的化合物均会在脂多糖刺激的细胞中抑制环氧合酶2的表达低于100％，而其中一种吡唑并[3,4-d]使其最大降低至42.8±1.4％。哒嗪化合物（5d）。此外，评估了对细胞毒性较小的化合物4b，（4e–g）和（5a–g）对6-羟基多巴胺（6-OHDA）诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡的神经保护活性，并显示出显着的（p
• Synthesis and anticancer evaluation of some new pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ][1,2,3]triazin‐4‐ones, pyrazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidines, and imidazo[1,2‐ <i>b</i> ]pyrazoles clubbed with carbazole
  作者：Samir Bondock、Salwa Alqahtani、Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1002/jhet.4148

  日期：2021.1

  template for cancer treatment as it exists in the skeleton of numerous man‐made and natural anticancer agents. In this regard, new sets of novel functionalized pyrazolo[3,4‐d][1,2,3]triazin‐4‐ones 6a‐e and 10a‐e, pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines 16a,b and imidazo[1,2‐b]pyrazoles 20a,b and 23a‐c having carbazole moiety were efficiently synthesized, characterized, and mechanistically discussed. They were also

  咔唑代表着许多有希望的模板，因为它存在于许多人造和天然抗癌药物的骨架中。在这方面，新的一组新颖的功能化吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮6a-e和10a-e，吡唑并[1,5- a ]嘧啶16a，b和咪唑并[1,2- b ]吡唑20a，b和23a-c具有咔唑部分的具有高效率的合成，表征和机理讨论。还针对三种人类癌细胞系（HCT-116，HepG-2和MCF-7）和一种标准人类细胞系（REP1）评估了它们的体外抗癌活性。结果表明，七个化合物10d，10e，12b，12d，12e，16a和23a具有有效的抗癌活性，IC 50值在2.97至10.31μM范围内。最有效的化合物10d和10e抑制所有筛选的癌细胞系的生长，并且没有显示出人类毒性。
• Synthesis of bulky-tailed sulfonamides incorporating pyrido[2,3- d ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-1(5H)-yl) moieties and evaluation of their carbonic anhydrases I, II, IV and IX inhibitory effects
  作者：Mohamed Fares、Radwa A. Eladwy、Alessio Nocentini、Soha R. Abd El Hadi、Hazem A. Ghabbour、Ashraf Abdel-Megeed、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.037

  日期：2017.4

  Using celecoxib as lead, two novel series of sulfonamides incorporating the pyridotriazolopyrimidine scaffold have been synthesized and evaluated in vitro as inhibitors against four relevant human (h) carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), the cytosolic and ubiquitous hCA I and II as well as the transmembrane hCA IV and hCA IX. Most of the reported sulfonamides acted as efficient, low micromolar inhibitors

  以塞来昔布为先导，已合成并结合了吡啶三三唑并嘧啶骨架的两个新系列磺酰胺，并在体外评估了它们对四种相关的人（h）碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）的抑制作用，它们分别是以及跨膜hCA IV和hCA IX。大多数已报道的磺酰胺类药物可作为hCAI，II和IV的有效，低微摩尔抑制剂，而它们在抑制肿瘤相关同种型hCA IX方面显示出更高的功效。与塞来昔布或乙酰唑胺相比，本文报道的许多衍生物显示出更好的hCA IX与hCA II选择性比。考虑到同工型IX是低氧肿瘤诊断和治疗的有效靶点，发现选择性CA IX抑制剂代表了揭示更有效的抗癌治疗的有希望的一步。
• Phthalazinone in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some <scp>s</scp>-Triazole, <scp>s</scp>-Triazolothiadiazine, <scp>s</scp>-Triazolothiadiazine, and <scp>s</scp>-Triazolothiadiazole Derivatives as Pharmaceutical Interest
  作者：Abu Zeid Abd El-Baset Hassanien

  DOI：10.1080/10426500390228666

  日期：2003.9.1

  2-[(4-substituted-5-mercaptotriazol-3-yl) methyl]-1 (2H)-oxophthalzines 5 and 7 which acted as starting materials for the preparation of some new s-triazolo[5,1-b][1,3]thiazine (8), s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine 9,12,14,20, and s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 18,21 derivatives. The author sincerely thank Dr. Ahmed A. El-Beih, Department of Natural and Microbial Products, National Research Center, Cairo, Egypt

  1(2H)-Oxophthalazine-2-乙酸乙酯在不同条件下与各种试剂反应，得到化合物2-[(4-取代-5-巯基三唑-3-基)甲基]-1(2H)-氧代酞嗪 5 和 7 用作制备一些新型 s-三唑并[5,1-b][1,3]噻嗪 (8)、s-三唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪9,12,14,20和s-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑18,21衍生物。作者衷心感谢埃及开罗国家研究中心天然和微生物产品部 Ahmed A. El-Beih 博士提供的抗菌数据。
• Synthesis, antiarrhythmic and anticoagulant activities of novel thiazolo derivatives from methyl 2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acetate
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Nermien M. Sabrry、Mohamed M. Abdalla、Bakr F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.004

  日期：2009.2

  A series of novel thiazolo derivatives 2–17 were synthesized by initial condensation of methyl 2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acetate 1 with phenyl isothiocyanate and further reactions using different organic reagents. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, EIMS spectral data and elemental analysis. Initially the acute toxicity of the compounds was assayed via the determination

  一系列新颖的噻唑并衍生物2 - 17由2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸酯的初始缩合合成1用不同的有机试剂异硫氰酸苯酯和进一步的反应。通过IR，1 H NMR，EIMS光谱数据和元素分析确认了新合成的化合物的结构。最初，化合物的急性毒性是通过确定其LD 50来测定的。筛选所有化合物的抗心律不齐和抗凝活性，与普鲁卡因酰胺和利多卡因作为阳性对照相比，它们显示出较高的抗心律不齐活性。详细的合成，光谱数据，LD 50 并报道了合成化合物的药理活性。