1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-one | 114660-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 114660-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: MOWVDBKMXDYBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸异丙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔环丙醇的氧化磺化反应合成γ-酮砜

  摘要：

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。

  DOI：

  10.1039/c7ob01605k

文献信息

• Regioselective Arene and Heteroarene Functionalization: <i>N</i>-Alkenoxypyridinium Salts as Electrophilic Alkylating Agents for the Synthesis of α-Aryl/α-Heteroaryl Ketones
  作者：Rong L. Zhai、Yun S. Xue、Ting Liang、Jia J. Mi、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01388

  日期：2018.9.7

  electrophilic alkylating agents for the synthesis of α-aryl/heteroaryl ketones has been developed. The method generates alkylating agents from alkynes and N-pyridine oxide followed by site-selective electrophilic substitution with a broad range of arenes and heteroarenes including benzene derivates, phenols, ethers, indoles, pyrroles, furans, and thiophenes in one pot. Kinetic isotope effect measurements

  已经开发了使用N-烯氧基吡啶鎓盐作为用于合成α-芳基/杂芳基酮的亲电烷基化剂的对芳烃和杂芳烃的直接区域选择性官能化。该方法在一锅中由炔烃和N-吡啶氧化物生成烷化剂，然后用多种芳烃和杂芳烃进行位点选择性亲电子取代，这些芳烃和杂芳烃包括苯衍生物，苯酚，醚，吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。动力学同位素效应测量和DFT研究表明，该反应可能通过碳阳离子中间体进行。
• Synthesis of carbonyl compounds using organomanganese pentacarbonyl complexes.
  作者：Philip DeShong、Greg A Slough、Arnold L Rheingold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96087-8

  日期：1987.1

  Sequential insertion of carbon monoxide and either strained or electron-deficient alkenes; into alkylmanganese pentacarbonyl complexes at pressures of 6 kbar provides manganacycles in a regioselective and stereoselective fashion. The manganacycles can be transformed into carbonyl compounds under photolytic conditions.

  顺序插入一氧化碳和应变或缺电子的烯烃；在6kbar的压力下将其转化成烷基锰五羰基配合物可以区域选择性和立体选择性的方式提供甘环。甘露环可在光解条件下转化为羰基化合物。
• Promoting Catalytic <i>C</i>-Selective Sulfonylation of Cyclopropanols against Conventional <i>O</i>-Sulfonylation Using Readily Available Sulfonyl Chlorides
  作者：Thangeswaran Ramar、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01230

  日期：2023.10.6

  β-sulfonylation of cyclopropanols by a mechanism that potentially involves an oxidative addition of a sulfonyl radical to a metal homoenolate. Unlike reported methods, this protocol allows a practical synthetic route to γ-keto sulfone building blocks from cyclopropanols by leveraging commercially available aryl- and alkyl-sulfonyl chlorides, common reagents in organic chemistry laboratories. Using

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。
• An Aqueous Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO₂)₂ and Diaryliodonium salts
  作者：Yanjie Qiu、Jiating Yao、Hongguang Xia、Chumeng Zhu、Shengqing Ye、Jie Wu、Qi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300839

  日期：2023.10.13

  oxidant-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and diaryliodonium salts in aqueous phase is described. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording bioactive aryl substituted γ-keto sulfones in 36%-90% yields with good functional group tolerance. This reaction proceeds through a γ-keto sulfinate intermediate, which undergoes a nucleophilic reaction with diaryliodonium salts, giving

  描述了环丙醇、DABCO·(SO 2 ) 2和二芳基碘鎓盐在水相中的无添加剂和无外部氧化剂的反应。该反应在温和的反应条件下进行，以36%-90%的产率提供具有良好官能团耐受性的生物活性芳基取代的γ-酮砜。该反应通过γ-酮亚磺酸盐中间体进行，该中间体与二芳基碘鎓盐发生亲核反应，产生相应的芳基取代的γ-酮砜。
• Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction
  作者：Anup Bhunia、Santhivardhana Reddy Yetra、Sachin Suresh Bhojgude、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol301045x

  日期：2012.6.1

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.