N’‑(1‑(4‑bromophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’‑(1‑(4‑bromophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide；N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: BLOITXFYRUHMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’‑(1‑(4‑bromophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Aryl Azidomethyl KetoneN-Methyl-N-phenylsufonylhydrazones

  摘要：

  芳基叠氮甲基酮N-甲基-N-苯磺酰腙热解得到芳基4-芳基-2-咪唑基酮N-甲基-N-苯磺酰腙和芳基乙二醛双(N-甲基-N-苯磺酰腙)，其形成可以解释为分别是氮烯插入到原始叠氮基甲基酮腙的α-亚甲基C-H键中以及由氮烯前体形成偶氮中间体。这些产物的结构已通过X射线衍射方法确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1100
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三乙胺盐酸盐 、 四甲基氯化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N’‑(1‑(4‑bromophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯、水合肼和叠氮化乙烯在水中一锅法合成磺酰腙

  摘要：

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02226-8

文献信息

• One-pot synthesis of sulfonylhydrazones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Mengqiang Luo、Hai Wang、Xiaorong Ren、Ruijuan Lu、Chenze Qi、Yaohong Zhang、Runpu Shen

  DOI：10.1007/s13738-021-02226-8

  日期：2021.10

  A facile and eco-friendly protocol for the synthesis of sulfonylhydrazones from sulfonyl chlorides, hydrazine hydrate and vinyl azides was developed. The unique advantage of this approach is that desired products can be obtained efficiently in water, which meets the requirements of green chemistry and provides good perspectives for the sustainable production of new drug candidate. Also, this reaction

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。
• Thermolysis of Aryl Azidomethyl Ketone<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylsufonylhydrazones
  作者：Suketaka Ito、Akikazu Kakehi、Keiichi Tabata

  DOI：10.1246/bcsj.67.1100

  日期：1994.4

  Thermolysis of aryl azidometyl ketone N-methyl-N-phenylsulfonylhydrazones gave aryl 4-aryl-2-imidazolyl ketone N-methyl-N-phenylsulfonylhydrazones and arylglyoxal bis(N-methyl-N-phenylsulfonylhydrazone)s, the formation of which can be interpreted in terms of the insertion of nitrene into the α-methylene C–H bond of the original azidomethyl ketone hydrazones and the formation of an azo intermediate from the nitrene precursor, respectively. The sturctures of these products have been confirmed by an X-ray diffraction method.

  芳基叠氮甲基酮N-甲基-N-苯磺酰腙热解得到芳基4-芳基-2-咪唑基酮N-甲基-N-苯磺酰腙和芳基乙二醛双(N-甲基-N-苯磺酰腙)，其形成可以解释为分别是氮烯插入到原始叠氮基甲基酮腙的α-亚甲基C-H键中以及由氮烯前体形成偶氮中间体。这些产物的结构已通过X射线衍射方法确认。