4-methyl-N-(4-nitro-2-phenylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide | 910896-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-nitro-2-phenylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[4-nitro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 910896-37-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 392.435
• InChiKey: AOQBMWHCSAJPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-nitro-2-phenylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-nitro-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles via Diethylzinc-Mediated Intramolecular Hydroamination Reactions of Alkynyl Sulfonamides

  摘要：

  一系列吲哚衍生物通过使用20摩尔%的二乙基锌作为催化剂进行炔基磺酰胺的分子内氢氨化反应合成。同时，使用120摩尔%的二乙基锌也可以实现串联环化-亲核加成反应，获得C2,C3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083236
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-nitro-2-(phenylethynyl)aniline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(4-nitro-2-phenylethynyl-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Heck Cyclization To Access Bisindoles
  作者：Kai Yuan、Lina Liu、Jiayi Chen、Songjin Guo、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01235

  日期：2018.6.15

  A novel strategy for intercepting the σ-alkylpalladium species generated via a Heck reaction, enabling a palladium-catalyzed cyclization of o-ethynylanilines, has been described. This direct and operationally simple protocol provided a fundamental platform to synthesize bisindoles with high efficiency, involving one C–N bond and two C–C bond formations.

  已经描述了用于拦截经由Heck反应产生的σ-烷基钯种类的新策略，该策略使得钯能够催化邻乙炔基苯胺的环化。这种直接且操作简单的方案为高效合成双吲哚提供了基础平台，涉及一个C–N键和两个C–C键形成。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Synthesis of Indoles via Diethylzinc-Mediated Intramolecular Hydroamination Reactions of Alkynyl Sulfonamides
  作者：Gang Zhao、Yan Yin、Zhuo Chai、Wen-Ying Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1083236

  日期：2008.12

  A series of indole derivatives were synthesized through the intramolecular hydroamination of alkynyl sulfonamides using 20 mol% of diethylzinc as the catalyst. A tandem cyclization-nucleophilic addition reaction was also possible to afford C2,C3-disubstituted indoles using 120 mol% of diethylzinc.

  一系列吲哚衍生物通过使用20摩尔%的二乙基锌作为催化剂进行炔基磺酰胺的分子内氢氨化反应合成。同时，使用120摩尔%的二乙基锌也可以实现串联环化-亲核加成反应，获得C2,C3-二取代的吲哚。