1,3-二噁烷-5-醇,4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-2-苯基-,(2R,4S,5R)- | 121194-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 1,3-二噁烷-5-醇,4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-2-苯基-,(2R,4S,5R)-
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-erythritol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 121194-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: MLJHARNKHUKYOM-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁烷-5-醇,4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-2-苯基-,(2R,4S,5R)- 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于醛四酮酸的LpxC抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  为了开发带有取代基以靶向酶的 UDP 结合位点的细菌脱乙酰酶 LpxC 的新型抑制剂，从 4,6-O-亚苄基-d -葡萄糖和l-阿拉伯糖醇。对合成的异羟肟酸进行了体外LpxC 抑制活性测试，揭示了苄基醚17a ((2 S ,3 S )-4-(苄氧基)- N,3-dihydroxy-2-[(4-{[4-(morpholinomethyl)phenyl]ethynyl}benzyl)oxy]butanamide) 作为最有效的 LpxC 抑制剂。此外还测试了该化合物对一组临床相关革兰氏阴性菌的抗菌活性、细菌摄取和对外排泵的敏感性。进行分子对接研究以使观察到的结构-活性关系合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106331
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-glucose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 1,3-二噁烷-5-醇,4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-2-苯基-,(2R,4S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  基于醛四酮酸的LpxC抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  为了开发带有取代基以靶向酶的 UDP 结合位点的细菌脱乙酰酶 LpxC 的新型抑制剂，从 4,6-O-亚苄基-d -葡萄糖和l-阿拉伯糖醇。对合成的异羟肟酸进行了体外LpxC 抑制活性测试，揭示了苄基醚17a ((2 S ,3 S )-4-(苄氧基)- N,3-dihydroxy-2-[(4-{[4-(morpholinomethyl)phenyl]ethynyl}benzyl)oxy]butanamide) 作为最有效的 LpxC 抑制剂。此外还测试了该化合物对一组临床相关革兰氏阴性菌的抗菌活性、细菌摄取和对外排泵的敏感性。进行分子对接研究以使观察到的结构-活性关系合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106331

文献信息

• Experimental and computational investigation of the unexpected formation of β-substituted polyoxygenated furans from conveniently functionalized carbohydrates
  作者：Romaric Cordonnier、Albert Nguyen Van Nhien、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.051

  日期：2010.1

  course of our current studies on the reactivity of alkylidenecarbenes, prepared with the trimethylsilylazide/Bu2SnO method, on conveniently functionalized α-cyanomesylates derived from d-allose, d-arabinose, and d-threose, we have observed the unexpected, but mechanistically interesting formation of enantiomerically β-substituted polyhydroxylated furans. These compounds are the result of a series of cascade

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。
• Asymmetric total syntheses of (−)-tylophorine via the highly enantioselective intramolecular double michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Yoshinobu Takino、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80437-2

  日期：1988.1

  Asymmetric total synthesis of (−)-tylophorine (2) was achieved with a high enantioselectivity through the intramolecular double Michael reaction of the α, β-unsaturated ester (8) having a novel chiral auxiliary with tert.-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and Et3N.

  通过具有新的手性助剂的α，β-不饱和酯（8）与叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯和Et 3 N的分子内双Michael反应，以高对映选择性实现（-）-酪氨酸（2）的不对称全合成。。
• Synthesis and biological evaluation of deoxy salacinols, the role of polar substituents in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity
  作者：Osamu Muraoka、Kazuya Yoshikai、Hideo Takahashi、Toshie Minematsu、Guangxin Lu、Genzoh Tanabe、Tao Wang、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.040

  日期：2006.1

  Three analogs (5, 6, and 7) lacking polar substituents in the side chain of a naturally occurring a-glucosidase inhibitor, salacinol (la), were synthesized by the coupling reaction of a thiosugar, 1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol (3), with cyclic sulfates (8, 9, and 10), and their a-glucosidase inhibitory activities were examined. All these simpler analogs (5, 6, and 7) showed less inhibitory activity compared to la, and proved the importance of cooperative role of the polar substituents for the a-glucosidase inhibitory activity. A practical synthetic route to 3 starting from D-xylose is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ihara, Masataka; Takino, Yoshinobu; Tomotake, Mayumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2287 - 2292
  作者：Ihara, Masataka、Takino, Yoshinobu、Tomotake, Mayumi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• An entry to 7-amino- and to 2-ethoxycarbonyl-5-dethia-5-oxa-cephams from 1,3-alkylidene-l-erythritol
  作者：Tong Thanh Danh、Katarzyna Borsuk、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.074

  日期：2006.11

  The alkoxyallene derived from 1,3-benzylidene-L-erythritol when treated with chlorosulfonyl isocyanate provided diastereomeric beta-lactams with moderate stereoselectivity. After the intramolecular alkylation of the nitrogen atom, these afforded compounds having oxacepham skeletons. The exo-isopropylidene group enabled the introduction of a variety of substituents to the C-7 carbon atom of the cepham, whereas removal of the benzylidene protection followed by the oxidation of 3-OH to the ketone allowed carboxylation of the C-2 carbon atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.