methyl 5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoate | 1620300-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-but-2-ynoxy-5-chlorobenzoate
• CAS: 1620300-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: UPNQTOFJMVCHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  银（I）和金（I）促进从水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物合成亚烷基内酯和2 H-色烯

  摘要：

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.060
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银（I）和金（I）促进从水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物合成亚烷基内酯和2 H-色烯

  摘要：

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.060

文献信息

• Gold promoted arylative cyclization of alkynoic acids with arenediazonium salts
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c7ob02447a

  日期：——

  Alkynoic acids derived from salicylic acid and analogues undergo arylative cyclization with arenediazonium salts promoted by gold in the absence of external ligands. The reaction is thermally induced and proceeds even in the absence of light. A difference in regioselectivity has been found compared with that observed in the cycloisomerization process of the same type of compounds.

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkynoic Acids To Form Vinyl Dioxanones Bearing a Quaternary Allylic Carbon
  作者：Yohei Ogiwara、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02572

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed intramolecular reaction of carboxylic acids and alkynes in a novel cyclization manner was developed. This unique cyclization efficiently provided a wide range of complex ring systems—vinyl dioxanones bearing a quaternary allylic carbon. Mechanistic studies suggest an allenyl carboxylate as an intermediate.

  开发了一种新型的环化方式，钯催化羧酸和炔烃的分子内反应。这种独特的环化作用有效地提供了多种复杂的环系统-带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷。机理研究表明，烯丙基羧酸盐为中间体。