tert-butyl 2-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate | 1359955-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 2-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-phenyl-5-phenylsulfonyl-1,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate；tert-butyl 5-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-4H-pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1359955-92-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: AEYNIXWDAKTYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-1,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三取代-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯构建二氢嘧啶骨架

  摘要：

  开发了二氢嘧啶环，该环涉及将具有N-保护基（N -Cbz，N -Boc，N-烷基或N-苄基）的1,3-二氮杂1,3-丁二烯与α进行环化， β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸乙酯和对氯苯基乙烯基酮。因此，以良好的产率合成了4-二甲基氨基-2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶。随后，用MeI或SiO 2进行二甲基氨基的β-消除。得到高产率的各种N-保护性2，5-二取代-1，6-二氢嘧啶。显着地，使用4-氯苯基乙烯基酮直接提供了二氢嘧啶，而没有四氢嘧啶中间体，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.111
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl 2-phenyl-5-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三取代-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯构建二氢嘧啶骨架

  摘要：

  开发了二氢嘧啶环，该环涉及将具有N-保护基（N -Cbz，N -Boc，N-烷基或N-苄基）的1,3-二氮杂1,3-丁二烯与α进行环化， β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸乙酯和对氯苯基乙烯基酮。因此，以良好的产率合成了4-二甲基氨基-2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶。随后，用MeI或SiO 2进行二甲基氨基的β-消除。得到高产率的各种N-保护性2，5-二取代-1，6-二氢嘧啶。显着地，使用4-氯苯基乙烯基酮直接提供了二氢嘧啶，而没有四氢嘧啶中间体，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.111

文献信息

• Synthesis of novel 2-phenyl-5-substituted dihydropyrimidines using 2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadienes and electron-deficient olefins
  作者：Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Satoshi Kobayashi、Masahiko Yamaguchi、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.064

  日期：2012.4

  A novel synthetic method for 2,5-disubstituted dihydropyrimidines was developed. The cyclization of 1,3-diaza-4-dimethylamino-1,3-butadienes having a N-protecting group (N-Boc, N-Cbz, N-n-C4H9, N-Bn or N-Ph) with electron-deficient olefins, such as α,β-unsaturated carbonyl compounds, phenyl vinyl sulfone, and acrylonitrile was studied in detail. The cyclization smoothly proceeded to afford 4-dimethylamino-1

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。
• Construction of dihydropyrimidine skeleton using 1,2,4-trisubstituted-1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.111

  日期：2012.2

  Construction of a dihydropyrimidine ring was developed that involved the cyclization of 1,3-diaza-1,3-butadienes having an N-protecting group (N-Cbz, N-Boc, N-alkyl, or N-benzyl) with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ethyl acrylate and p-chlorophenyl vinyl ketone. Consequently, 4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines were synthesized in good yields. Subsequently, the β-elimination

  开发了二氢嘧啶环，该环涉及将具有N-保护基（N -Cbz，N -Boc，N-烷基或N-苄基）的1,3-二氮杂1,3-丁二烯与α进行环化， β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸乙酯和对氯苯基乙烯基酮。因此，以良好的产率合成了4-二甲基氨基-2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶。随后，用MeI或SiO 2进行二甲基氨基的β-消除。得到高产率的各种N-保护性2，5-二取代-1，6-二氢嘧啶。显着地，使用4-氯苯基乙烯基酮直接提供了二氢嘧啶，而没有四氢嘧啶中间体，产率很高。