1-(2-chloro-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-thiourea | 74322-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 74322-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 292.789
• InChiKey: PGRITZJPIDRYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-thiourea 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5Z)-1-(2-chlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-5-(phenylhydrazinylidene)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh, S.; Behl, C. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 625 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基异氰酸酯 、 邻甲氧基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Synthesis of Some New Fungicides
  作者：V. N. Choubey、H. Singh

  DOI：10.1246/bcsj.43.2233

  日期：1970.7

  have been prepared. The structure of these thiazolidones was confirmed by studying their hydrolysis products. Some of these thiazolidones were screened for their fungicidal activity against Aspergillus niger by agar-growth method and found to be more appropriately fungistatic and not fungicidal.

  已经制备了许多 2-芳基亚氨基-3-芳基-4-噻唑烷酮及其 1,1-二氧化物和 5-苯基偶氮衍生物。这些噻唑烷酮的结构通过研究它们的水解产物得到证实。通过琼脂生长法筛选了这些噻唑烷酮中的一些对黑曲霉的杀真菌活性，发现它们更适合抑制真菌而不是杀真菌。
• Singh, S.; Behl, C. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 625 - 626
  作者：Singh, S.、Behl, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。