N-(5-cyano-2-methylphenyl)acetamide | 81018-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-cyano-2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 3-acetylamino-4-methyl-benzonitrile；Essigsaeure-(5-cyan-2-methyl-anilid)
• CAS: 81018-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: TWARPZCNCWESBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-cyano-2-methylphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-乙酰胺基-4甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Yasue et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲腈 、 乙酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-(5-cyano-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下 2-芳基吲哚衍生物的一锅法合成

  摘要：

  开发了一种在无过渡金属条件下制备 2-芳基吲哚衍生物的简单新方法。当 N-乙酰基-2-甲基-3-硝基苯胺与 2-氟苯甲醛在 Cs2CO3 的存在下在 DMF 中在 60 ⁰C 下处理时，通常以中等至良好的产率（高达 83%）获得所需的吲哚。也使用了其他苯胺底物，但仅发生 Knoevenagel 缩合以产生中等至极好的产率的相应二芳基乙烯。

  DOI：

  10.1055/a-1796-9647

文献信息

• Yasue et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1048
  作者：Yasue et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 2-Arylindole Derivatives under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Paiboon Ngernmeesri、Panitan Kraikruan、Intouch Rakchaya、Pattarapon Sang-aroon、Nutthawat Chuanopparat

  DOI：10.1055/a-1796-9647

  日期：2022.9

  A new and simple method to prepare 2-arylindole derivatives under transition-metal-free conditions has been developed. When N-acetyl-2-methyl-3-nitroaniline was treated with 2-fluorobenzaldehydes in the presence of Cs2CO3 in DMF at 60 ⁰C, the desired indoles were typically obtained in moderate to good yields (up to 83%). Other aniline substrates were also employed, but only the Knoevenagel condensation

  开发了一种在无过渡金属条件下制备 2-芳基吲哚衍生物的简单新方法。当 N-乙酰基-2-甲基-3-硝基苯胺与 2-氟苯甲醛在 Cs2CO3 的存在下在 DMF 中在 60 ⁰C 下处理时，通常以中等至良好的产率（高达 83%）获得所需的吲哚。也使用了其他苯胺底物，但仅发生 Knoevenagel 缩合以产生中等至极好的产率的相应二芳基乙烯。