(4S,6S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-oct-1-en-4-ol | 854749-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(trimethylsilylmethyl)oct-1-en-4-ol
• CAS: 854749-31-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 604.977
• InChiKey: ADJNGCBQLMTFAW-WEZIJMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-oct-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (R)-4-((2R,6S)-6-((S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-hydroxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009129361A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol 在 草酰氯 、 臭氧 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,6S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从Bryostatin类似物Merle 23中删除C26甲基取代基对其生物学特性和效力的影响可忽略不计。

  摘要：

  在理解bryostatin 1（一种癌症和痴呆症的候选治疗药物）的结构特征的作用，赋予其对蛋白激酶C的效力及其诱导的独特生物反应谱方面，正在取得重要进展。bryostatin 1中一个关键的药效团元素是C26位置的仲羟基，相应的伯羟基在佛波酯与蛋白激酶C的结合中起类似作用。在此，我们描述了bryostatin同源物的合成C26羟基是佛波酯中的伯羟基，表明其生物学活性与带有仲羟基的相应化合物的生物学活性几乎没有区别。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700677

文献信息

• Synthetic Studies on the Bryostatins:  Synthetic Routes to Analogues Containing the Tricyclic Macrolactone Core
  作者：Gary E. Keck、Anh P. Truong

  DOI：10.1021/ol050512o

  日期：2005.5.1

  projected series of bryostatin analogues has been accomplished in 26 steps and 2.2% overall yield. In this letter, we detail two approaches to the structural core of these tricyclic macrolactone bryostatin analogues. The key features of the route include BITIP-catalyzed asymmetric allylation reactions and Mukaiyama aldol reactions, a chelation-controlled allylation, pyran annulation reactions, and macrolactonization

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。
• Convergent Assembly of Highly Potent Analogues of Bryostatin 1 via Pyran Annulation: Bryostatin Look-Alikes That Mimic Phorbol Ester Function
  作者：Gary E. Keck、Matthew B. Kraft、Anh P. Truong、Wei Li、Carina C. Sanchez、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/ja8022169

  日期：2008.5.1

  potent bryostatin analogues which contain the complete bryostatin core structure have been synthesized using a pyran annulation approach as a key strategic element. The A ring pyran was assembled using a pyran annulation reaction between a C1-C8 hydroxy allylsilane and an aldehyde comprising C9-C13. This pyran was transformed to a new hydroxy allylsilane and then coupled with a preformed C ring aldehyde

  使用吡喃环化方法作为关键战略要素合成了包含完整苔藓抑素核心结构的高效苔藓抑素类似物。A环吡喃使用C1-C8羟基烯丙基硅烷和包含C9-C13的醛之间的吡喃成环反应组装。该吡喃转化为新的羟基烯丙基硅烷，然后在第二个吡喃环中与预先形成的 C 环醛亚单元偶联，同时形成 B 环。这种三环中间体被加工成苔藓抑素类似物，其对 PKC 表现出纳摩尔至亚纳摩尔的亲和力，但在增殖/附着试验中表现出与佛波酯无法区分的特性。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。