8-Methyldibenzochinoliziniumchlorid*2H2O | 145313-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyldibenzochinoliziniumchlorid*2H2O
• 英文别名: 8-Methyl-dibenzochinolizinium-chlorid；8-Methyldibenzo[a,g]chinoliziniumchlorid*2H2O；8-Methyldibenzo[a,g]chinoliziniumchlorid；8-methylisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;chloride
• CAS: 145313-93-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N*Cl
• 分子量: 279.769
• InChiKey: ZUIHHUSCGRQEAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyldibenzochinoliziniumchlorid*2H2O 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8-Methyl-trans-dibenzochinolizidin
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert 化合物的原小檗碱，第 2 版：8-甲基二苯并 [a, g] 喹啉嗪的新合成

  摘要：

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260502
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-Methyldibenzochinoliziniumchlorid*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549

文献信息

• Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen
  作者：Eberhard Reimann、Helmut Benend

  DOI：10.1007/bf00811549

  日期：1992.10

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.
• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 2. Mitt.: Eine neue Synthese von 8-Methyldibenzo[a,g]chinolizidinen
  作者：Eberhard Reimann、Helmut Renz

  DOI：10.1002/ardp.19933260502

  日期：——

  Reissert‐Verbindungen 16 werden mit dem Benzylbromid 14 zu den Dihydroisochinolinen 5 benzyliert. Durch alkalische Spaltung bilden sich daraus die 1‐Benzylisochinoline 6, die mit Säure spontan zu den desoxygenierten Coralynen 4 cyclisieren. 4a sowie das aus 4b erhaltene Chinoliziniumsalz 18 werden mit NaBH4 zu den 8‐Methyl‐trans‐dibenzochinolizidinen 19 reduziert. Die Sequenz 5 → 6 → 4 → 19 beinhaltet einen

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。