(1R,3S,7R,8E,11S,15S,17R,21R,23S)-21-hydroxy-11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylidene-17-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-ene-12,19-dione | 854749-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3S,7R,8E,11S,15S,17R,21R,23S)-21-hydroxy-11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylidene-17-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-ene-12,19-dione
• CAS: 854749-37-4
• 化学式: C₄₀H₅₆O₁₀
• 分子量: 696.879
• InChiKey: NPJZNIWDSDKIEW-SQARZBHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,7R,8E,11S,15S,17R,21R,23S)-21-hydroxy-11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylidene-17-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-ene-12,19-dione 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(1R,3S,7R,8E,11S,15S,17R,21R,23S)-11,21-dihydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,10-dimethyl-5,25-dimethylidene-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-ene-12,19-dione
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[(E)-4-[(2R,6S)-6-[[(2R,6S)-6-[(2S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-2-methylbut-3-en-2-yl]-2-methoxy-6-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]oxan-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3S,7R,8E,11S,15S,17R,21R,23S)-21-hydroxy-11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylidene-17-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-ene-12,19-dione
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o