Z,Z-androstene-3,17-di(N,N-dimethylaminopropyl oximino ether) | 76675-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Z,Z-androstene-3,17-di(N,N-dimethylaminopropyl oximino ether)
• CAS: 76675-70-2
• 化学式: C₂₉H₅₀N₄O₂
• 分子量: 486.742
• InChiKey: PMCOXAPPROLYPM-YKHSPKIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 Z,Z-androstene-3,17-di(N,N-dimethylaminopropyl oximino ether) 以 乙醇 为溶剂， 生成 Z,Z-androstene-3,17-di(N,N-dimethylaminopropyl oximino ether) dimethobromide
  参考文献：
  名称：

  合成的，4-立体雄烯酮-3,17-二酮二肟的E，E-和Z，Z-异构体O-醚的合成，立体化学分析和神经肌肉阻断活性。

  摘要：

  合成了许多选定的几何肟醚作为潜在的神经肌肉阻滞剂。该研究包括所选化合物的合成，分离和立体化学分析，然后进行神经肌肉阻滞剂的初步药理评估。化合物的合成开始于4-雄烯3,17-二酮的双氧化，然后用薄层色谱，柱色谱和分步结晶作为纯化方法。这些步骤产生了可能的四种异构体中的两种。分离对上的构型分配基于使用IR，UV和NMR光谱的实验。异构体纯的二醚是通过两种方法制备的：（a）用适当的氨基烷基卤化物将立体化学纯的二肟进行O-烷基化，（b）二肟混合物的O-烷基化，然后进行季铵化，随后通过分步结晶分离出构型纯的盐。通过在跑步机上使用小鼠进行初步的药理评估。讨论了一些结构-活动关系。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690903
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 Z,Z-4-androstene-3,17-dione dioxime 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以35%的产率得到Z,Z-androstene-3,17-di(N,N-dimethylaminopropyl oximino ether)
  参考文献：
  名称：

  合成的，4-立体雄烯酮-3,17-二酮二肟的E，E-和Z，Z-异构体O-醚的合成，立体化学分析和神经肌肉阻断活性。

  摘要：

  合成了许多选定的几何肟醚作为潜在的神经肌肉阻滞剂。该研究包括所选化合物的合成，分离和立体化学分析，然后进行神经肌肉阻滞剂的初步药理评估。化合物的合成开始于4-雄烯3,17-二酮的双氧化，然后用薄层色谱，柱色谱和分步结晶作为纯化方法。这些步骤产生了可能的四种异构体中的两种。分离对上的构型分配基于使用IR，UV和NMR光谱的实验。异构体纯的二醚是通过两种方法制备的：（a）用适当的氨基烷基卤化物将立体化学纯的二肟进行O-烷基化，（b）二肟混合物的O-烷基化，然后进行季铵化，随后通过分步结晶分离出构型纯的盐。通过在跑步机上使用小鼠进行初步的药理评估。讨论了一些结构-活动关系。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690903

文献信息

• Antitumor Agents XXXVI: Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones Microhelenins-A, B, and C, Microlenin Acetate, and Plenolin from Helenium microcephalum
  作者：Yasuhiro Imakura、Kuo-Hsiung Lee、Donald Sims、Rong-Yang Wu、Iris H. Hall、Hiroshi Furukawa、Masataka Itoigawa、Kazue Yonaha

  DOI：10.1002/jps.2600690916

  日期：1980.9

  The antitumor sesquiterpene lactones microhelenins-A, B, and C, microlenin acetate, and plenolin were isolated from Helenium microcephalum. The structures and stereochemistry of these lactones were determined by physical methods as well as by chemical transformations and correlations. Microlenin acetate appears to be the first novel dimeric sesquiterpene lactone demonstrated to have significant antileukemic

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。