2-[(4''-tolylsulfonyl)methyl]-3-(4'-iodophenyl)-3-oxoprop-1-ene | 1334175-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4''-tolylsulfonyl)methyl]-3-(4'-iodophenyl)-3-oxoprop-1-ene
• CAS: 1334175-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₅IO₃S
• 分子量: 426.275
• InChiKey: DGDJUCBZEIOFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4''-tolylsulfonyl)methyl]-3-(4'-iodophenyl)-3-oxoprop-1-ene 、 二氢生长抑素 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交的碘和乙炔基-二硫键嵌入剂的生物活性非天然生长抑素类似物

  摘要：

  含碘和乙炔基的双烷基化生物偶联剂5和8并实现了将非活性反应性取代基引入蛋白质和肽中，同时保留了生物活性3D结构。通过插入二硫键中，制备带有单个碘或乙​​炔基的肽激素生长抑素的衍生物。首次通过应用2D NMR实验阐明了插层的确切反应机理，结果表明在反应过程中形成了生长抑素非对映异构体。通过香豆素发色团对乙炔基修饰的肽进行定点修饰是通过[1,3]偶极惠斯根环加成反应实现的；这表明这种衍生物可以作为制备人工生长抑素化合物文库的诱人平台。证明了代表性的修饰生长抑素衍生物的生物学活性和特异性，并且仅以剂量依赖的方式有效地吸收了受体介导的细胞，使其仅进入受体阳性细胞。本文提出的碘和乙炔基生物缀合试剂可以用于将这样的取代基引入替代的肽和蛋白质中，并且原则上可以促进有效设计具有以前未知的生物活性的多种人工蛋白质和肽类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100287
• 作为产物：
  描述：

  (1-[3-(4-iodophenyl)-3-oxopropyl])piperidinium hydrochloride 在 哌啶 、 potassium peroxymonosulfate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4''-tolylsulfonyl)methyl]-3-(4'-iodophenyl)-3-oxoprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交的碘和乙炔基-二硫键嵌入剂的生物活性非天然生长抑素类似物

  摘要：

  含碘和乙炔基的双烷基化生物偶联剂5和8并实现了将非活性反应性取代基引入蛋白质和肽中，同时保留了生物活性3D结构。通过插入二硫键中，制备带有单个碘或乙​​炔基的肽激素生长抑素的衍生物。首次通过应用2D NMR实验阐明了插层的确切反应机理，结果表明在反应过程中形成了生长抑素非对映异构体。通过香豆素发色团对乙炔基修饰的肽进行定点修饰是通过[1,3]偶极惠斯根环加成反应实现的；这表明这种衍生物可以作为制备人工生长抑素化合物文库的诱人平台。证明了代表性的修饰生长抑素衍生物的生物学活性和特异性，并且仅以剂量依赖的方式有效地吸收了受体介导的细胞，使其仅进入受体阳性细胞。本文提出的碘和乙炔基生物缀合试剂可以用于将这样的取代基引入替代的肽和蛋白质中，并且原则上可以促进有效设计具有以前未知的生物活性的多种人工蛋白质和肽类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100287