2-(furan-2-yl)-4-nitroaniline | 476429-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-(2-furyl)-4-nitroaniline；2-(Furan-2-yl)-4-nitroaniline
• CAS: 476429-81-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: HIHQAJRZOQSXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-nitroaniline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (+/-)-(6aR,8S)-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-2-nitro-8,10a-epoxyphenanthridine 、 (+/-)-(6aS,8S)-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-2-nitro-8,10a-epoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-nitrophenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  从2-乙烯基苯胺在腈溶剂中新型合成2-氯喹啉。

  摘要：

  使2-乙烯基-或杂芳基取代的苯胺与二光气在乙腈溶液中经由反应性亚胺基部分反应，得到相应的2-氯喹啉。描述了几种苯胺的九种2-氯喹啉衍生物的简便合成及其推定机理。通过亚氨基基团作为良好的离去基团形成2-氯喹啉的推测机理表明，该反应由以下三个步骤组成：（1）生成异氰酸苯酯；（2）喹啉环的形成；（3）在C2位的氯化喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo016196i

文献信息

• Synthesis of complex fused polycyclic heterocycles utilizing IMDAF reactions of allylamino- or allyloxy-furyl(hetero)arenes
  作者：Matthew L. Read、Andreas Krapp、Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.079

  日期：2012.2

  carrying a halogen and an amino- or hydroxy group have been converted to allylamino- or allyloxy-furyl-(hetero)arenes. These compounds underwent IMDAF reactions to give complex fused polycyclic heterocycles. The reactivity of the substrates was highly dependent on the detailed substitution pattern, however cyclizations occurred with high stereoselectivity in most cases. Experimental findings regarding

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。
• Novel Synthesis of 2-Chloroquinolines from 2-Vinylanilines in Nitrile Solvent
  作者：Byoung Se Lee、Jae Hak Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo016196i

  日期：2002.11.1

  2-Vinyl- or heteroaryl-substituted anilines were reacted with diphosgene in acetonitrile solution via a reactive imidoyl moiety to afford the corresponding 2-chloroquinolines. Facile syntheses of nine 2-chloroquinoline derivatives from several anilines and their postulate mechanism is described. The postulate mechanism of 2-chloroquinoline formation via imidoyl moiety as a good leaving group shows

  使2-乙烯基-或杂芳基取代的苯胺与二光气在乙腈溶液中经由反应性亚胺基部分反应，得到相应的2-氯喹啉。描述了几种苯胺的九种2-氯喹啉衍生物的简便合成及其推定机理。通过亚氨基基团作为良好的离去基团形成2-氯喹啉的推测机理表明，该反应由以下三个步骤组成：（1）生成异氰酸苯酯；（2）喹啉环的形成；（3）在C2位的氯化喹啉。