N4,N4'-dibenzyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine | 36840-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4,N4'-dibenzyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: 4.4'-Di-(benzylamino)-biphenyl；N-benzyl-4-[4-(benzylamino)phenyl]aniline
• CAS: 36840-74-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: JISIRIDWFJKPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4,N4'-dibenzyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine 、 丙酮 、 聚合甲醛 、 盐酸 、 sodium perchlorate 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHERNYUK I. N.; ROGOVIK L. I.; VOLOSHENYUK T. N.; PILYUGIN G. T., ZH. OBSHCH. XIMII , 1975, 45, HO 3, 672-674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.2 mg的产率得到N4,N4'-dibenzyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  从计算和实验相结合的研究中对亚胺硼氢化的机理研究

  摘要：

  进行了详细的 DFT 计算和实验，以研究两种不同亚胺的硼氢化机理。我们的研究结果表明，BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应通过 BAr F 3促进的氢化物转移途径进行。根据我们的研究，在先前报道的条件（室温）下，无催化剂的亚胺硼氢化反应很难发生，建立了BH 3  ⋅ SMe 2催化的亚胺硼氢化反应。对于后来的硼氢化反应，我们的结果优选硼氢化/B-H/B-N σ-键复分解途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202104004

文献信息

• Alkylation of Amines with Alcohols and Amines by a Single Catalyst under Mild Conditions
  作者：Qingzhu Zou、Chao Wang、Jen Smith、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201501109

  日期：2015.6.26

  An efficient catalytic system for the alkylation of amines with either alcohols or amines under mild conditions has been developed, using cyclometallated iridium complexes as catalysts. The method has broad substrate scope, allowing for the synthesis of a diverse range of secondary and tertiary amines with good to excellent yields. By controlling the ratio of substrates, both mono‐ and bis‐alkylated

  使用环金属化铱配合物作为催化剂，已经开发出一种在温和条件下将胺与醇或胺烷基化的有效催化体系。该方法具有广泛的底物范围，允许以良好或优异的产率合成多种范围的仲胺和叔胺。通过控制底物的比例，可以高选择性获得单烷基化胺和双烷基化胺。特别是，甲醇可用作烷基化试剂，选择性地提供N-甲基化产物。对于该反应观察到强溶剂作用。
• A conjugated ketone as a catalyst in alcohol amination reactions under transition-metal and hetero-atom free conditions
  作者：Xingchao Dai、Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5ra07681a

  日期：——

  Here, we show the results of a molecular-defined conjugated ketone catalyzed alcohol amination reaction. Under the optimized reaction conditions, the yields to the desired products reached 98%. The reaction mechanism and kinetic study supposed that carbonyl–hydroxyl groups are the catalytically active sites, and the transfer-hydrogenation reactions progress via the recycling of carbonyl and hydroxyl

  在这里，我们显示了分子定义的共轭酮催化的醇胺化反应的结果。在优化的反应条件下，所需产物的产率达到98％。反应机理和动力学研究认为羰基-羟基是催化活性位点，转移加氢反应是通过羰基和羟基的循环进行的。催化过程显示出有望成为乙醇胺化反应的一种有效而经济的途径。