N⁴,N^4'-bis(4-nitrobenzylidene)[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine | 28346-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴,N^4'-bis(4-nitrobenzylidene)[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: N⁴,N^4'-bis(4-nitrobenzylidene)biphenyl-4,4'-diamine；bis[N-(p-nitrobenzylidene)]benzidine；bis-(4-nitro-benzylidene)-benzidine；Bis-(4-nitro-benzyliden)-benzidin；N.N'-Bis-(4-nitro-benzal)-benzidin；N,N'-Bis-(4-nitrobenzyliden)-benzidin；(1e,1'e)-N,N'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1-(4-nitrophenyl)methanimine)；1-(4-nitrophenyl)-N-[4-[4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]phenyl]phenyl]methanimine
• CAS: 28346-31-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₄
• mdl: MFCD00569248
• 分子量: 450.453
• InChiKey: SPKJRYBSAVGQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N^4'-bis(4-nitrobenzylidene)[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine 、 联苯胺 生成 (4-nitro-benzylidene)-benzidine
  参考文献：
  名称：

  Barsilowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1891, vol. 23, p. 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 联苯胺 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N⁴,N^4'-bis(4-nitrobenzylidene)[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  从对硝基苯甲醛衍生的具有生物活性的新席夫碱的合成，光谱和细胞毒性研究。

  摘要：

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1070

文献信息

• Synthesis of novel bis(β-aminocarbonyl) compounds and some β-aminocarbonyls by catalyst-free multicomponent Mannich reactions
  作者：H. Eshghi、M. Rahimizadeh、F. Eshkil、M. Hosseini、M. Bakavoli、M. Sanei-Ahmadabad

  DOI：10.1007/s13738-013-0340-3

  日期：2014.6

  AbstractA highly diastereoselective catalyst-free multicomponent Mannich reaction between cyclohexanone, aromatic aldehydes and amines in cyclohexane is described. The double Mannich reaction of diamines and two equivalents of aldehydes and cyclohexanone gave the novel bis(β-aminocarbonyl) compounds. Reactions proceeded in good to high yields with an excellent diastereoselectivity. The best selectivity

  摘要描述了环己酮，芳族醛和胺在环己烷中的高度非对映选择性的无催化剂多组分曼尼希反应。二胺和两个当量的醛和环己酮的双重曼尼希反应产生了新型的双（β-氨基羰基）化合物。反应以良好的非对映选择性高收率地进行。当醛上的供电子基团和吸电子基团较弱时，可获得最佳的选择性。当醛上存在强吸电子基团和/或释放电子基团时，曼尼希产物的形成速率降低。在这些情况下，仅以中等至高收率获得相应的亚胺。在该反应中，芳族二胺比脂族二胺更合适。通常， 图形概要 。
• Bag; Das; Sinha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 787 - 790
  作者：Bag、Das、Sinha

  DOI：——

  日期：——