octatrienyl-D-β-phenylalanine | 124731-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octatrienyl-D-β-phenylalanine
• 英文别名: Moiramide A；(3S)-3-[[(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 124731-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: QOUZNKNYXDVAOK-QNIMBLPESA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-L-valine-(4S)-methylsuccinimide 、 octatrienyl-D-β-phenylalanine 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到andrimid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的芳族化合物的合成和对该活性的结构要求

  摘要：

  抗生素Andrimid的全合成是立体定向完成的。结果表明，C-3和C-4的手性分别应为R和S，并且（4 S）-甲基的存在对于该活性很重要。

  DOI：

  10.1039/c39890000299
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 17.5h， 生成 octatrienyl-D-β-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Dixon, Darren J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2635 - 2643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient diastereoselective total synthesis of andrimid
  作者：AV Rama Rao、A.K. Singh、Ch.V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92179-8

  日期：1991.1

  A convenient diastereoselective synthesis of andrimid was accomplished in a straightforward approach and also several β-substituted cyclic imides were prepared in a facile manner.

  以简单的方法完成了对芳族化合物的便利的非对映选择性合成，并且还以简便的方式制备了几种β-取代的环酰亚胺。
• Stereocontrolled synthesis of andrimid and a structural requirement for the activity
  作者：William McWhorter、Andreas Fredenhagen、Koji Nakanishi、Hajime Komura

  DOI：10.1039/c39890000299

  日期：——

  Total synthesis of an antibiotic Andrimid was accomplished stereospecifically; it was shown that the chiralities at C-3 and C-4 should be R and S, respectively, and the presence of the (4S)-methyl group is important for the activity.

  抗生素Andrimid的全合成是立体定向完成的。结果表明，C-3和C-4的手性分别应为R和S，并且（4 S）-甲基的存在对于该活性很重要。
• MCWHORTER, WILLIAM;FREDENHAGEN, ANDREAS;NAKANISHI, KOJI;KOMURA, HAJIME, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 299-301
  作者：MCWHORTER, WILLIAM、FREDENHAGEN, ANDREAS、NAKANISHI, KOJI、KOMURA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action
  作者：Jens Pohlmann、Thomas Lampe、Mitsuyuki Shimada、Peter G. Nell、Josef Pernerstorfer、Niels Svenstrup、Nina A. Brunner、Guido Schiffer、Christoph Freiberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.002

  日期：2005.2

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Davies, Stephen G.; Dixon, Darren J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2635 - 2643
  作者：Davies, Stephen G.、Dixon, Darren J.

  DOI：——

  日期：——