((2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol) | 866088-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol)
• 英文别名: (2S, 4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol；(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol；(2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 866088-06-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: SBANJZXICHSWIF-JEAXJGTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol) 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-benzyl-chloroacetol methyl acetal ((2S, 4R)-4-(benzyloxy)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ATORVASTATIN
  [FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES SERVANT A LA PREPARATION DE STATINES, NOTAMMENT D'ATORVASTATINE

  摘要：

  提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(7)或其盐：其中R1代表氢或烃基团，R2代表氢或取代基团，R3代表氢或烃基团，X代表氢或取代基团，包括a)氰化化学式为(1)的化合物：其中Y代表卤素基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基团，W代表=0或-OP2，其中P2代表氢或保护基团，以得到化学式为(2)的化合物；b)还原化学式为(2)的化合物以得到化学式为(3)的化合物；将化学式为(3)的化合物与化学式为(4)的化合物偶联以得到化学式为(5)的化合物；当W代表-OP2时，去保护然后氧化化学式为(5)的化合物以得到化学式为(6)的化合物；和e)将W代表=O时的化学式为(5)的化合物，或化学式为(6)的化合物进行环开启和去除任何剩余的保护基团，以得到化学式为(7)的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2005012246A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-chloromethyl-2,4-dihydroxytetrahydropyran 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 ((2S,4R)-2-(chloromethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ATORVASTATIN
  [FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES SERVANT A LA PREPARATION DE STATINES, NOTAMMENT D'ATORVASTATINE

  摘要：

  提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(7)或其盐：其中R1代表氢或烃基团，R2代表氢或取代基团，R3代表氢或烃基团，X代表氢或取代基团，包括a)氰化化学式为(1)的化合物：其中Y代表卤素基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基团，W代表=0或-OP2，其中P2代表氢或保护基团，以得到化学式为(2)的化合物；b)还原化学式为(2)的化合物以得到化学式为(3)的化合物；将化学式为(3)的化合物与化学式为(4)的化合物偶联以得到化学式为(5)的化合物；当W代表-OP2时，去保护然后氧化化学式为(5)的化合物以得到化学式为(6)的化合物；和e)将W代表=O时的化学式为(5)的化合物，或化学式为(6)的化合物进行环开启和去除任何剩余的保护基团，以得到化学式为(7)的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2005012246A1

文献信息

• Process and Intermediate Compounds Useful in the Preparation of Statins, Particularly Rosuvastatin
  申请人：Redx Pharma Limited

  公开号：US20140316135A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided are a compound of formula (5) and a process for its preparation wherein: R 1 represents an alkyl group; R 2 represents an aryl group; R 3 represents a protecting group or an alkyl group; R 4 represents a protecting group or a SO 2 R 5 group where R 5 is an alkyl group; R 6 represents (PR 7 R 8 ) + X − or P(═O)R 7 R 8 in which X is an anion and R 7 and R 8 each independently is an alkyl, aryl, alkoxy, or aryloxy group; P 1 represents hydrogen or a protecting group; and W represents ═O or OP 2 , in which P 2 represents hydrogen or a protecting group.

  提供了一个化合物的公式（5）及其制备方法，其中：R1代表烷基；R2代表芳基；R3代表保护基或烷基；R4代表保护基或SO2R5基，其中R5为烷基；R6代表（PR7R8）+X−或P（═O）R7R8，其中X为阴离子，R7和R8各自独立地为烷基、芳基、烷氧基或芳氧基；P1代表氢或保护基；W代表═O或OP2，其中P2代表氢或保护基。
• Process and Intermediates Useful in the Preparation of Statins, Particularly Atorvastatin
  申请人：Moody David John

  公开号：US20090062553A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) or salts thereof: wherein R 1 represents a hydrogen or a hydrocarbyl group, R 2 represents a hydrogen or substituent group, R 3 represents a hydrogen or a hydrocarbyl group, and X represents a hydrogen or substituent group which comprises a) cyanating a compound of formula (1): wherein Y represents a halo group, preferably CI or Br; P 1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents ═O or —OP 2 , in which P 2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2): b) reducing the compound of formula (2) to give a compound of formula (3): coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4): to give a compound of formula (5): when W represents —OP 2 , deprotecting and then oxidising the compound of formula (5) to give a compound of formula (6): and e) subjecting the compound of formula (5) when W represents ═O, or compound of formula (6) to ring-opening, and removal of any remaining protecting groups, to give a compound of formula (7) or salts thereof.

  提供了一种制备公式（7）化合物或其盐的方法：其中R1代表氢或烃基团，R2代表氢或取代基团，R3代表氢或烃基团，X代表氢或取代基团，包括a)氰化公式（1）化合物：其中Y代表卤基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基团，W代表═O或—OP2，其中P2代表氢或保护基团，以给出公式（2）化合物；b)还原公式（2）化合物以给出公式（3）化合物；将公式（3）化合物与公式（4）化合物偶联以给出公式（5）化合物；当W代表— 时，脱保护并氧化公式（5）化合物以给出公式（6）化合物；并且e）当W代表═O时，或者公式（6）化合物进行环开启并去除任何剩余的保护基团，以给出公式（7）化合物或其盐。
• Process and intermediates useful in the preparation of statins, particularly atorvastatin
  申请人：Moody David John

  公开号：US20070043221A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) or salts thereof: wherein R 1 represents a hydrogen or a hydrocarbyl group, R 2 represents a hydrogen or substituent group, R 3 represents a hydrogen or a hydrocarbyl group, and X represents a hydrogen or substituent group which comprises a) cyanating a compound of formula (1): wherein Y represents a halo group, preferably CI or Br; P 1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents =0 or —OP 2 , in which P 2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2): b) reducing the compound of formula (2) to give a compound of formula (3): coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4): to give a compound of formula (5): when W represents —OP 2 , deprotecting and then oxidising the compound of formula (5) to give a compound of formula (6): and e) subjecting the compound of formula (5) when W represents ═O, or compound of formula (6) to ring-opening, and removal of any remaining protecting groups, to give a compound of formula (7) or salts thereof.

  提供了一种制备化合物式（7）或其盐的方法，其中R1代表氢或烃基，R2代表氢或取代基，R3代表氢或烃基，X代表氢或取代基，包括以下步骤：a）氰化化合物式（1）：其中Y代表卤素基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基，W代表=0或—OP2，其中P2代表氢或保护基，以得到化合物式（2）；b）还原化合物式（2）以得到化合物式（3）；将化合物式（3）与化合物式（4）偶联，以得到化合物式（5）；当W代表— 时，去保护后氧化化合物式（5）以得到化合物式（6）；并e）当W代表═O时，或将化合物式（6）环开合并去除任何剩余的保护基，以得到化合物式（7）或其盐。
• Process and Intermediate Compounds Useful in the Preparation of Statins, Particularly Atorvastatin
  申请人：REDX PHARMA LIMITED

  公开号：EP2522656A2

  公开（公告）日：2012-11-14

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) or salts thereof: wherein R1 represents an alkyl group, R2 represents an aryl group, R3 represents an aryl group, and X represents a group of formula -COZ, wherein Z represents -OR4 or NR5R6 which comprises a) cyanating a compound of formula (1) to give a compound of formula (2); b) reducing the compound of formula (2) to give a compound of formula (3); c) coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4) to give a compound of formula (5); d) when W represents -OP2, deprotecting and then oxidising the compound of formula (5) to give a compound of formula (6); and e) subjecting the compound of formula (5) when W represents =O, or compound of formula (6) to ring-opening, and removal of any remaining protecting groups, to give a compound of formula (7) or salts thereof, wherein the process comprises the further step of converting X from -COZ, wherein Z represents -OR4, to -COZ, wherein Z represents NR5R6, by reacting the compounds of formula (4), (5), (6) or (7) with a compound of formula HNR5R6; and/or wherein the process further comprises forming a compound of formuIa (2) or (3) wherein W represent =O by oxidising a compound of formula (2) or (3) when W represents -OP2 and P2 is hydrogen, or deprotecting and oxidising a compound of formula (2) or (3) when W represents -OP2 and P2 is a protecting group.

  本发明提供了一种制备式（7）化合物或其盐类的工艺： 其中 R1 代表烷基，R2 代表芳基，R3 代表芳基，X 代表式-COZ 的基团，其中 Z 代表-OR4 或 NR5R6，该工艺包括 a) 氰化式（1）化合物，得到式（2）化合物； b) 还原式（2）化合物，得到式（3）化合物 c) 将式（3）化合物与式（4）化合物偶联，得到式（5）化合物； d) 当 W 代表-OP2 时，对式（5）化合物进行脱保护，然后氧化，得到式（6）化合物；及 e) 当 W 代表 =O 时，使式 (5) 化合物或式 (6) 化合物开环，去除任何剩余的保护基团，得到式 (7) 化合物或其盐、 其中，该工艺还包括以下步骤：将式 (4)、(5)、(6) 或 (7) 的化合物与式 HNR5R6 的化合物反应，将 X 从 Z 代表-OR4 的-COZ 转化为 Z 代表 NR5R6 的-COZ；和/或 其中该工艺进一步包括当 W 代表- 且 P2 为氢时，通过氧化式 (2) 或 (3) 化合物形成其中 W 代表 =O 的式 (2) 或 (3) 化合物，或当 W 代表- 且 P2 为保护基时，通过脱保护并氧化式 (2) 或 (3) 化合物形成其中 W 代表 =O 的式 (2) 或 (3) 化合物。
• WO2006/64179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——