(5R)-(-)-5-Phenyl-3-hexanon | 123624-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-(-)-5-Phenyl-3-hexanon
• 英文别名: (R)-5-phenyl-3-hexanone；(R)-5-phenylhexan-3-one；5-phenyl-3-hexanone；(5R)-5-phenylhexan-3-one
• CAS: 123624-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VCWZPQLAWHWVGK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylbut-2-enamide 在 [Rh{(S,S)-Phebox-sBu}(OAc)2] 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R)-(-)-5-Phenyl-3-hexanon
  参考文献：
  名称：

  用手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）催化剂不对称地还原α，β-不饱和酮和酯。

  摘要：

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500841

文献信息

• The first chiral diene-based metal–organic frameworks for highly enantioselective carbon–carbon bond formation reactions
  作者：Takahiro Sawano、Pengfei Ji、Alexandra R. McIsaac、Zekai Lin、Carter W. Abney、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/c5sc02100f

  日期：——

  We have designed the first chiral diene-based metal-organic framework (MOF), E2-MOF, and postsynthetically metalated E2-MOF with Rh(I) complexes to afford highly active and enantioselective single-site solid catalysts for C-C bond...

  我们设计了第一个基于手性二烯的金属有机骨架（MOF），E2-MOF和具有Rh（I）配合物的合成后金属化的E2-MOF，从而为CC键提供了高活性和对映选择性的单中心固体催化剂。
• Chemoenzymatic Synthesis and Application of Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands: Increased Efficiency in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions by Electronic Tuning
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1002/anie.200907033

  日期：2010.4.1

  On your bi(cycle)ke! A series of 1,4‐dimethyl bicyclic [2.2.2] diene ligands with tunable substitution at the bridge positions was accessed using a lipase resolution and a high yielding six step sequence (see scheme). The bridgehead methyl groups improve efficiency allowing less aryl boronic acid to be used in the title reaction.

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene Ligands through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylative Bis-cyclization of a 1,6-Enyne
  作者：Chao Sun、He Meng、Chen Chen、Haili Wei、Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02088

  日期：2021.8.20

  A series of novel chiral diene ligands (1R,4S)-L1, which are based on the bicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton and are substituted with methyl and an ester group at the bridgehead carbons, were synthesized through rhodium-catalyzed asymmetric arylative bis-cyclization of 1,6-enyne 1 as a key step. The rhodium catalyst with one of the (1R,4S)-L1 ligands was used for the asymmetric bis-cyclization of 1

  通过铑合成了一系列基于双环[2.2.1]庚二烯骨架并在桥头碳上被甲基和酯基取代的新型手性二烯配体(1 R, 4 S ) -L 1。作为关键步骤，催化 1,6-烯炔1 的不对称芳基双环化。铑催化剂用的一（1个R， 4小号）-L 1被用于的不对称双-环化的配体1个得到双环产物（1 S， 4 - [R ）-2 99％ee值，这是一种合成前体(1 S, 4 R) -L 1配体。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。
• Chiral Amidophosphane-Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Arylation of Acyclic Enones with Arylboronic Acids
  作者：Qian Chen、Masami Kuriyama、Xinyu Hao、Takahiro Soeta、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.57.1024

  日期：——

  A catalytic asymmetric conjugate arylation of acyclic alpha,beta-unsaturated ketones with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol% of chiral amidomonophosphane 1-rhodium(I) in the presence of potassium hydroxide in a mixture of 1,4-dioxane and water at 70 degrees C to afford 1,4-conjugate arylated acyclic ketones with high enantiomeric excess in high chemical yield. Thirteen examples of the reaction

  在1,4-二恶烷和水的混合物中，在氢氧化钾存在下，由3 mol％的手性酰胺基单膦-1-铑（I）催化无环α，β-不饱和酮与芳基硼酸的催化不对称共轭芳基化反应。 ℃下得到1，4-共轭芳基化的无环酮，其对映体过量高，化学产率高。该反应的十三个实例证明了催化体系的一般适用性。