(Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(methylthio)thiazol-2(5H)-one | 1407543-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(methylthio)thiazol-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-methylsulfanyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 1407543-46-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S₂
• 分子量: 279.34
• InChiKey: PYIXHRUFNPNHCF-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(methylthio)thiazol-2(5H)-one 、 异丙醇胺 以 乙醇 为溶剂， 以33.8%的产率得到(4Z,5Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-((2-hydroxypropyl)imino)thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4-Iminothiazolidinones for Inhibition of PI3 Kinase

  摘要：

  噻唑烷二酮化合物 1 以前曾显示出对磷酸肌酸 3-激酶（PI3K）I 类同工酶的泛抑制作用。我们假设化合物 1 的噻唑烷二酮核心的衍生化可以带来同工酶的选择性。我们报告了一系列新型 4-亚氨基噻唑烷-2-酮的合成、表征和抑制 I 类 PI3K 同工酶的活性。本文描述的多种途径成功实现了这些化合物的合成。28 种类似物的初步体外数据显示，它们对所有 I 类 PI3K 同工酶的抑制效果都很差。不过，我们发现了另一个靶点--磷酸二酯酶，并提出了初步筛选结果，显示其抑制活性有所提高。

  DOI：

  10.1071/ch12140
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-thioxothiazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.5%的产率得到(Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(methylthio)thiazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4-Iminothiazolidinones for Inhibition of PI3 Kinase

  摘要：

  噻唑烷二酮化合物 1 以前曾显示出对磷酸肌酸 3-激酶（PI3K）I 类同工酶的泛抑制作用。我们假设化合物 1 的噻唑烷二酮核心的衍生化可以带来同工酶的选择性。我们报告了一系列新型 4-亚氨基噻唑烷-2-酮的合成、表征和抑制 I 类 PI3K 同工酶的活性。本文描述的多种途径成功实现了这些化合物的合成。28 种类似物的初步体外数据显示，它们对所有 I 类 PI3K 同工酶的抑制效果都很差。不过，我们发现了另一个靶点--磷酸二酯酶，并提出了初步筛选结果，显示其抑制活性有所提高。

  DOI：

  10.1071/ch12140