benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)propanoate | 1258665-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)propanoate
• CAS: 1258665-24-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 527.642
• InChiKey: VGYBGOITHKZOSQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)propanoic acid acetoxymethyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  结构上偏离经典氨基酸的非天然氨基酸的酯化促进其在哺乳动物细胞中的吸收和结合到蛋白质中

  摘要：

  这是一种掩饰：当 UAA 的羧基被选定的酯基团掩盖时，具有非规范侧链的非天然氨基酸 (UAA) 可以有效地转运到哺乳动物细胞中。这大大提高了 UAA 的摄取率和细胞内浓度，从而减少了所需的 UAA 量。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000436
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  结构上偏离经典氨基酸的非天然氨基酸的酯化促进其在哺乳动物细胞中的吸收和结合到蛋白质中

  摘要：

  这是一种掩饰：当 UAA 的羧基被选定的酯基团掩盖时，具有非规范侧链的非天然氨基酸 (UAA) 可以有效地转运到哺乳动物细胞中。这大大提高了 UAA 的摄取率和细胞内浓度，从而减少了所需的 UAA 量。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000436