1,2-dibromo-4,5-bis(dimethylamino)benzene | 343942-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dibromo-4,5-bis(dimethylamino)benzene
• 英文别名: 4,5-dibromo-1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 343942-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 322.043
• InChiKey: XZWMMDXLHNOIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-4,5-bis(dimethylamino)benzene 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻溴酚与 1,3-二烯的钯/TY-Phos 催化不对称 Heck/Tsuji–Trost 反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12752
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 生成 1,2-dibromo-4,5-bis(dimethylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  New Bis(benzene-1,2-dithiolato)Ni(II) Complexes Having Intense Near-Infrared Absorptions

  摘要：

  制备了具有一个或两个 N,N-二甲基氨基取代基的新型双（苯-1,2-二硫环戊基）Ni(II)-n-Bu4N。其电子吸收的主要特征是在 990-1163 纳米波长处具有强度最大的近红外吸收带。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1373

文献信息

• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，
• Mikhalenko, S. A.; Derkacheva, V. M.; Luk'yanets, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1405 - 1411
  作者：Mikhalenko, S. A.、Derkacheva, V. M.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIXALENKO S. A.; DERKACHEVA V. M.; LUKYANETS E. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 7, 1650-1657
  作者：MIXALENKO S. A.、 DERKACHEVA V. M.、 LUKYANETS E. A.

  DOI：——

  日期：——