cis-1,2-di(bromomethyl)cyclopropane | 158771-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-1,2-di(bromomethyl)cyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-bis(bromomethyl)cyclopropane
• CAS: 158771-89-2
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: BYTFOVGHZSNHNT-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-di(bromomethyl)cyclopropane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-[(1R,2R,4S,5S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-3-oxo-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,2-二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1,2-di(bromomethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1

文献信息

• Phosphine Ligands in the Palladium-Catalysed Methoxycarbonylation of Ethene: Insights into the Catalytic Cycle through an HP NMR Spectroscopic Study
  作者：Verónica de la Fuente、Mark Waugh、Graham R. Eastham、Jonathan A. Iggo、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/chem.200903158

  日期：——

  backbone, ligands 7 and 9, containing four‐ and six‐membered ring backbones giving more active systems. The acid used as co‐catalyst has a strong influence on the activity, with excess trifluoroacetic acid affording the highest conversion, whereas excess methyl sulfonic acid inhibits the catalytic system. An in operando NMR spectroscopic mechanistic study has established the catalytic cycle and resting

  新颖顺-1,2-双（二-叔丁基膦）碳配位体6 - 9已经制备和相应的钯络合物[钯（O 3 SCH 3）（L-L）] [0 3 SCH 3 ] （L- L =二膦）32 - 35合成并表征了通过NMR光谱法和X射线衍射。这些二膦配体为钯催化的乙烯的甲氧羰基化提供了非常活泼的催化剂。活性随碳环骨架，配体7和9的大小而变化，其中包含四元和六元环主干，从而提供了更活跃的系统。用作助催化剂的酸对活性有很大影响，过量的三氟乙酸可提供最高的转化率，而过量的甲基磺酸会抑制催化体系。进行中的NMR光谱机理研究已经确定了在操作反应条件下催化剂的催化循环和静止状态。尽管催化作用遵循氢化物途径，但静止状态显示为氢化物前体络合物[Pd（O 3 SCH 3）（L- L）] [O 3 SCH 3 ]，这表明可分离/检测到的氢化物络合物是不是此机制的先决条件。
• Stereoselective synthesis of cyclopropane-1,2-bis(glycine) derivatives
  作者：Siren Neset、Håkon Hope、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00657-1

  日期：1997.7

  constrained bis(glycines) as trans derivatives of cyclopropane have been prepared in stereoselective syntheses. (S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone was used as a chiral auxiliary, trisyl azide was the electrophilic source of amine nitrogen. Four stereogenic centers were created. A related cis-cyclopropane derivative suffered ring closure with formation of a bicyclo[3.1.0]hex-3-one derivative. X-ray data for

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。