2-Bromo-3-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)pyridine | 153595-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)pyridine
• CAS: 153595-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS₂
• 分子量: 288.232
• InChiKey: TZDCSGIQJBGDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)pyridine 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 噻吩并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成中的级联自由基反应：缩合噻吩的一种新的通用方法

  摘要：

  描述了一种新的级联自由基序列，用于将烯酮二硫缩醛直接转化为缩合噻吩。这种方法的一个值得注意的特征是它在取代基方面的通用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00368-m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 生成 2-Bromo-3-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成中的“级联”自由基反应：烯酮硫缩醛中的缩合噻吩。

  摘要：

  一种新颖的基团中心的串联环化-串联碎片序列描述用于ketenethioacetals例如直接皈依1，6，9，12和16进入冷凝噻吩例如2,7，10，13和17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73907-4

文献信息

• Cascade radical reactions in synthesis: A new and general approach to condensed thiophenes
  作者：David C. Harrowven、Rory Browne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00368-m

  日期：1995.4

  A novel cascade radical sequence is described for the direct conversion of ketenedithioacetals into condensed thiophenes. A noteworthy feature of this approach is its generality with respect to substituents.

  描述了一种新的级联自由基序列，用于将烯酮二硫缩醛直接转化为缩合噻吩。这种方法的一个值得注意的特征是它在取代基方面的通用性。
• ‘Cascade’ radical reactions in synthesis: Condensed thiophenes from ketenethioacetals.
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73907-4

  日期：1993.8

  A novel radical centred tandem cyclisation - tandem fragmentation sequence is described for the direct convertion of ketenethioacetals e.g. 1, 6, 9, 12 and 16 into condensed thiophenes e.g. 2, 7, 10, 13 and 17.

  一种新颖的基团中心的串联环化-串联碎片序列描述用于ketenethioacetals例如直接皈依1，6，9，12和16进入冷凝噻吩例如2,7，10，13和17。