呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲酰胺 | 190957-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: Furo[3,2-c]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 190957-79-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: RZRSCJVFXVDZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  furo<3,2-c>pyridine N-oxide 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXI †。呋喃-[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的氰基衍生物的合成及其转化为具有另一种碳取代基的衍生物

  摘要：

  用Reissert-Henze方法氰化呋喃[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物1a，1b和1c，与苯甲酰氯反应在二氯甲烷和氰化三甲基硅烷和与反应氰化三甲基硅烷和三乙胺在乙腈中，得到6-5-氰基呋喃并[2,3- b ] -图2a，7- 5-氰基呋喃并[2,3- ç ] - 2B和4- 5-氰基呋喃并[3,2- c ]吡啶2c的产率中等至优异。2a，2b和2c中的氰基被转化为羧酰胺3a，3b和3c，乙基酰亚胺5a，5b和5c以及羧酸乙酯6a，6b和6c。所述的反应Ñ -oxides与三甲基甲硅烷溴化物在乙腈中，得到脱氧呋喃并吡啶7A和图7D，bifuropyridyl图8b和图8c，以及Ñ氧化物9的图8c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340223

文献信息

• 5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions
  作者：Mária Bencková、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19990539

  日期：——

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium tosylates 2a-2c were synthesized by direct N-amination of furo[3,2-c]pyridines 1a-1c with O-(4-methylbenzenesulfonyl)hydroxylamine in dichloromethane. Zwitterionic furo[3,2-c]pyridinium N-imides 3a-3c generated from 2a-2c and anhydrous potassium carbonate in N,N-dimethylformamide afforded by 1,3-dipolar cycloaddition reactions with dimethyl butynedioate or ethyl propiolate the corresponding furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridinecarboxylic esters 4a-4c and 5a-5c. Furo[3,2-c]pyridine N-oxides 6a-6c and their benzo derivative 6d were synthesized by reaction of 1 with 3-chloroperbenzoic acid in dichloromethane. Treatment of N-oxides 6 with benzoyl chloride and cyanide anion (Reissert-Henze reaction) was shown to produce the corresponding furo[3,2-c]pyridine-4-carbonitriles 7. In further transformations (acid and alkaline hydrolysis), the cyano group was converted successively to amide and carboxylic acid.

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。