furo<3,2-c>pyridine N-oxide | 57420-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: furo<3,2-c>pyridine N-oxide
• 英文别名: Furo[3,2-c]pyridine 5-oxide；furo[3,2-c]pyridine 5-oxide；Furo <3,2-c> pyridin-5-oxid；Furo[3,2-C]pyridine, 5-oxide；5-oxidofuro[3,2-c]pyridin-5-ium
• CAS: 57420-06-1
• 化学式: C₇H₅NO₂
• 分子量: 135.122
• InChiKey: BMCVFPPTXPVXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furo<3,2-c>pyridine N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-pyrrolidyl)furo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXIII †。呋喃并[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2-c]吡啶的氯吡啶衍生物的合成和反应

  摘要：

  所述的氯化Ñ呋喃并[2,3-的-oxides b ] - 1A， - [2,3- Ç ] - 1B和- [3,2-c]吡啶1C与三氯氧化磷，得到的化合物通常是在α-取代或在环氮的λ位置2a，2'a，2b，2c，2'c和2'c，此外，在1b的情况下，在呋喃环上取代的化合物2'b和2'' b。这些化合物的结构由其ir，nmr和质谱确定。将主要的氯化产物2a，2b和2c转化为甲氧基5a，5b和5c，N-吡咯烷基-7a，7b和7c以及苯硫呋喃吡啶8a，8b和8c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340333
• 作为产物：
  描述：

  呋喃[3,2-c]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 furo<3,2-c>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions

  摘要：

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990539

文献信息

• Furopyridines.<b>XIX</b>. Reaction of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine with acetic anhydride
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi、Toshimasa Ishida、Yasuko In

  DOI：10.1002/jhet.5570330321

  日期：1996.5

  Acetoxylation of N-oxide of furo[2,3-b]- 2a, -[3,2-b]- 2b, -[2,3-c]- 2c and -[3,2-c]pyridine 2d with acetic anhydride afforded compounds substituted normally at the α- or γ-position to the ring nitrogen, 3a, 4a, 4b, 3d, 4d, 8 and 9, and in addition compounds substituted on the furan ring, 5a, 6a, 5b, 6b, 7b, 5c and 7c which were unexpected compounds. The structures of these compounds were established

  的乙酰氧基化Ñ呋喃并[2,3的氧化物b ] -图2a， - [3,2- b ] - 2B， - [2,3- Ç ] - 2C和- [3,2- c ^ ]吡啶2D与乙酸酐可提供通常在环氮的3a，4a，4b，3d，4d，8和9的α-或γ位置上取代的化合物，以及在呋喃环上的5a，6a，5b，6b上取代的化合物，7b，5c和7c是意外化合物。这些化合物的结构由ir，nmr和质谱以及5b的x射线晶体分析确定。
• Furopyridines.<b>XXI</b>. Synthesis of cyano derivatives of furo-[2,3-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine and their conversion to derivatives having another carbon-substituent
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340223

  日期：1997.3

  Cyanation of furo[2,3-b]-, -[2,3-c]- and -[3,2-c]pyridine N-oxides 1a, 1b and 1c by the Reissert-Henze method, reaction with benzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide in dichloromethane and the reaction with trimethylsilyl cyanide and triethylamine in acetonitrile afforded 6-cyanofuro[2,3-b]- 2a, 7-cyanofuro[2,3-c]- 2b and 4-cyanofuro[3,2-c]pyridine 2c in moderate to excellent yield. The cyano group

  用Reissert-Henze方法氰化呋喃[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物1a，1b和1c，与苯甲酰氯反应在二氯甲烷和氰化三甲基硅烷和与反应氰化三甲基硅烷和三乙胺在乙腈中，得到6-5-氰基呋喃并[2,3- b ] -图2a，7- 5-氰基呋喃并[2,3- ç ] - 2B和4- 5-氰基呋喃并[3,2- c ]吡啶2c的产率中等至优异。2a，2b和2c中的氰基被转化为羧酰胺3a，3b和3c，乙基酰亚胺5a，5b和5c以及羧酸乙酯6a，6b和6c。所述的反应Ñ -oxides与三甲基甲硅烷溴化物在乙腈中，得到脱氧呋喃并吡啶7A和图7D，bifuropyridyl图8b和图8c，以及Ñ氧化物9的图8c。
• Furopyridines.<b>XXII</b>. Elaboration of the<i>C</i>-substituents<i>alpha</i>to the heteronitrogen atom of furo[2,3-<i>b</i>] -, -[3,2-<i>b</i>] -, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Tanigochi

  DOI：10.1002/jhet.5570340329

  日期：1997.5

  cyanopyridine derivatives 1a-d with methyl- and phenylmagnesium bromide yielded the corresponding acylpyridine compounds 2a-d and 3a-d. Furopyridine N-oxides 4a-d were converted into the compounds having a phenyl group at the α-position to the ring nitrogen 5a-d. Reduction of 1a-d and the carboxylic esters 6a-d with diisobutylaluminium hydride yielded the corresponding amines 7a-d and aldehydes 9a-d. The

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。
• McFarland,J.W. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 705 - 707
  作者：McFarland,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MCFARLAND J. W.; ESSARY W. A.; CILENTI L.; COZART W.; MCFARLAND P. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 705-707
  作者：MCFARLAND J. W.、 ESSARY W. A.、 CILENTI L.、 COZART W.、 MCFARLAND P. E.

  DOI：——

  日期：——