tert-butyl (1R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 866110-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 866110-66-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₇Si
• 分子量: 497.704
• InChiKey: RJBVWGWCRKMNFU-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 (6S,7R,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到tert-butyl (1R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Jorumycin, (−)-Renieramycin G, 3-<i>e</i><i>pi</i>-Jorumycin, and 3-<i>e</i><i>pi</i>-Renieramycin G
  作者：Jonathan W. Lane、Yuyin Chen、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0535918

  日期：2005.9.1

  4-dimethoxy-3-methyl-benzyl alcohol. The synthesis features a substrate-tunable stereoselective intramolecular Pictet-Spengler-type reaction for the construction of the key pentacyclic core of both targets, bearing either the natural configuration or the epimeric configuration at C-3. With access to a C-3 epi-pentacyclic framework, 3-epi-jorumycin (32) and 3-epi-renieramycin G (34) were also successfully synthesized

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，