tert-butyl-[[(1R,3S)-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-prop-2-enoxy-1-(prop-2-enoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methoxy]-dimethylsilane | 866110-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,3S)-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-prop-2-enoxy-1-(prop-2-enoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 866110-67-0
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅Si
• 分子量: 477.717
• InChiKey: PLVUXGJNBIVVQL-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S)-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-prop-2-enoxy-1-(prop-2-enoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-8-prop-2-enoxy-10-(prop-2-enoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-8-Allyloxy-1-allyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42 mg的产率得到tert-butyl-[[(1R,3S)-5,7-dimethoxy-6-methyl-8-prop-2-enoxy-1-(prop-2-enoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918

文献信息

• Regioselectivity of Pictet–Spengler cyclization reactions to construct the pentacyclic frameworks of the ecteinascidin–saframycin class of tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics
  作者：Guillaume Vincent、Jonathan W. Lane、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.113

  日期：2007.5

  The regiochemical outcome of Pictet-Spengler cyclization reactions directed toward the preparation of the pentacyclic core of the ecteinascidin class of antitumor antibiotics has been investigated on two different phenolic substrates. In one substrate, the assistance of an incipient benzylamine group at C-4 is postulated to direct the cyclization in favor of the pentacyclic framework of ET-743, which bears a hydroxyl group at C-18. Conversely, cyclization of an alternative substrate lacking a heteroatom at C-4 favors the opposite regiochemical outcome, primarily affording an unnatural pentacyclic core bearing a hydroxyl group at C-16. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Jorumycin, (−)-Renieramycin G, 3-<i>e</i><i>pi</i>-Jorumycin, and 3-<i>e</i><i>pi</i>-Renieramycin G
  作者：Jonathan W. Lane、Yuyin Chen、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0535918

  日期：2005.9.1

  4-dimethoxy-3-methyl-benzyl alcohol. The synthesis features a substrate-tunable stereoselective intramolecular Pictet-Spengler-type reaction for the construction of the key pentacyclic core of both targets, bearing either the natural configuration or the epimeric configuration at C-3. With access to a C-3 epi-pentacyclic framework, 3-epi-jorumycin (32) and 3-epi-renieramycin G (34) were also successfully synthesized

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，