1'-methoxymethyl-1-bromoferrocene | 160435-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1'-methoxymethyl-1-bromoferrocene
• 英文别名: 1-bromo-1′-methoxymethylferrocene；1-bromocyclopenta-1,3-diene;iron(2+);1-(methoxymethyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 160435-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFeO
• 分子量: 308.986
• InChiKey: UPENZUHKWIWSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methoxymethyl-1-bromoferrocene 在 铜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以49.3%的产率得到1',1'''-dimethylbiferrocene
  参考文献：
  名称：

  A novel method to synthesize asymmetrical disubstituted ferrocenes

  摘要：

  A convenient new method was developed for the preparation of 1'-substituted-1-bromoferrocenes which are important precursors for the preparation of 1', 1triple prime-disubstituted-biferrocenes. This method can also be applied to prepare asymmetrical disubstituted ferrocenes, which are potentially useful materials possessing non-linear optical and liquid crystalline properties.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05813-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dibromoferrocene 、 碘甲基甲基醚 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1'-methoxymethyl-1-bromoferrocene
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的混合价二茂钛鎓盐中的分子内电子转移：制备，结构和57 FeMössbauer特性

  摘要：

  开发了一种方便的新方法来制备1'，1'''-二取代的二茂铁，该二茂铁可以用碘氧化成一系列新的混合价化合物。1'，1'''-二甲氧基甲基，1'，1'''-二乙氧基，1'，1'''-二甲基，1'，1'''-二羟甲基，1'，1的X射线结构'''-二苯甲酰氧基甲基，1'，1'''-二甲硫基和1'，1'''-二乙硫基中性二茂铁和混合价1'，1'''-二乙氧基，1'，1''' -二甲基，1'，1'''-二苯甲酰氧基甲基和1'，1'''-二苯硫基二碘化三碘鎓盐已在298 K下测定。温度为57 FeMössbauer实验。

  DOI：

  10.1021/om970746e

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Ferrocenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shao-Bo Wang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00775

  日期：2017.11.17

  with ethynylbenziodoxolones as the alkynylation reagents was achieved via rhodium-catalyzed direct C–H bond functionalization at room temperature. Mono- and dialkynylation were easily modulated by varying the sterical volume of the directing group, such as pyridine and isoquinoline, and amount of hypervalent iodine reagents. A wide range of ferrocene-based alkynylation products could be obtained in up

  通过在室温下铑催化的直接C–H键官能化，可快速获得二茂铁与乙炔基苯并恶唑啉酮作为炔基化试剂的单-或二炔基化。通过改变导向基团（例如吡啶和异喹啉）的空间体积以及高价碘试剂的量，可以轻松地调节单-和二炔基化。可以以高达94％的收率获得各种各样的二茂铁基炔化产物，并且克级反应也可以高效高效地进行。
• Electron Transfer in Mixed-Valence Polyferrocenium Cations:  Preparation, Electrochemistry, and ⁵⁷Fe Mössbauer Characteristics
  作者：Teng-Yuan Dong、Wen-Yu Lee、Pau-Tang Su、Ling-Shao Chang、Kuan-Jiuh Lin

  DOI：10.1021/om9801709

  日期：1998.7.1

  tetraferrocenes that can be oxidized with iodine to a new series of mixed-valence compounds. The X-ray structures of 1‘,1‘‘‘‘‘-diethyltriferrocene, 1‘,1‘‘‘‘‘-dimethoxymethyltriferrocene, and 1‘,1‘‘‘‘‘-dimethoxymethyltetraferrocene have been determined at 298 K. The rates of intramolecular electron transfer in these mixed-valence cations were estimated by variable-temperature 57Fe Mössbauer experiments

  开发了方便的新方法来制备1'，1'''''-二取代的三茂铁和四茂铁，它们可以被碘氧化成一系列新的混合价化合物。1'，1'''-二乙基三铁茂铁，1'，1'''-二甲氧基甲基三铁茂铁和1'，1'''-二甲氧基甲基四铁茂铁的X射线结构已在298 K下测定。通过变温57 FeMössbauer实验估算了这些混合价阳离子中分子内电子转移的速率。在所有80点300°K的光谱的特征包括两个双峰，一种具有四极分裂（Δ Ë Q的〜2毫米S）- 1（铁（II）位点），而另一个具有Δ Ê Q = ~0.3毫米小号- 1个（Fe（III）部位）。对于在Mössbauer技术的时间尺度上被化合价（固态中的电子传输速率<〜10 7 s - 1）的化合价双铁铈阳离子来说，这种两重态的模式是可以预期的。还介绍了电化学测量。
• Pd-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenylpyridine Derivatives
  作者：De-Wei Gao、Chao Zheng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00730

  日期：2015.9.28

  A highly efficient synthesis of planar chiral ferrocenylpyridine derivatives via Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation was developed, and quantitative yields and excellent enantioselectivity were obtained for a wide range of substrates. Notably, the catalyst loading could be lowered to 0.2 mol %, which represents the highest catalytic efficiency found for asymmetric C-H bond activation (TON up to 495). These compounds could be easily transformed to pyridine N-oxides, displaying promising catalytic reactivity in the asymmetric opening of meso-epoxide. Moreover, computational investigations were conducted to clarify the origin of the excellent enantioselectivity. The compatibility of large-scale synthesis and low catalyst loading should enhance the practicality of the synthetic application of the current method.
• Cp*Rh^III-Catalyzed C–H Amidation of Ferrocenes
  作者：Shao-Bo Wang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00691

  日期：2017.11.27

  Amidation of N-containing heteroaryl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the amidated reagents was achieved via a Rh-catalyzed direct C-H functionalization reaction. Under mild reaction conditions, a wide range of N-ferrocenyl amides were obtained-in up to 99% yield. Transformations of the amide group were also feasible.