2-((trifluoromethyl)thio)nicotinaldehyde | 1620284-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(trifluoromethylsulfanyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1620284-82-3
• 化学式: C₇H₄F₃NOS
• 分子量: 207.176
• InChiKey: OTFHKSYXGOAFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((trifluoromethyl)thio)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用AgSCF 3对镍进行无配体镍催化的邻位选择性三氟甲基硫代芳基氯化物和溴化物的定向

  摘要：

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02689

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups
  作者：Jiabin Xu、Xin Mu、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol501742a

  日期：2014.8.1

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.