2-(2-oxo-6-thioxo-3-piperidinyl)-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1116569-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-6-thioxo-3-piperidinyl)-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-Nitro-2-(2-oxo-6-sulfanylidenepiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1116569-46-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅S
• 分子量: 319.298
• InChiKey: RAPBVNCJCIWXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-6-thioxo-3-piperidinyl)-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(2-oxo-6-thioxo-3-piperidinyl)-5-amino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aromatic Substituted 6′-Thiothalidomides

  摘要：

  由于沙利度胺具有多种免疫调节和抗癌作用，人们对沙利度胺的兴趣重新燃起，这激发了人们对具有更高效力或更少不良副作用的合成类似物的兴趣。合成了几种新型芳香族取代的6′-硫代沙利度胺，并在反应机理分析的基础上制定了合成路线和策略。描述了用Lawesson试剂对芳香族取代的沙利度胺进行一硫代反应的区域选择性，并讨论了硝基与6'-硫代羰基之间氢化的化学选择性。报道了八种取代的 6'-硫代沙利度胺的完整表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083179
• 作为产物：
  描述：

  432-（26-二氧代哌啶-3-基）-5-硝基异吲哚-13-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以21%的产率得到2-(2-oxo-6-thioxo-3-piperidinyl)-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aromatic Substituted 6′-Thiothalidomides

  摘要：

  由于沙利度胺具有多种免疫调节和抗癌作用，人们对沙利度胺的兴趣重新燃起，这激发了人们对具有更高效力或更少不良副作用的合成类似物的兴趣。合成了几种新型芳香族取代的6′-硫代沙利度胺，并在反应机理分析的基础上制定了合成路线和策略。描述了用Lawesson试剂对芳香族取代的沙利度胺进行一硫代反应的区域选择性，并讨论了硝基与6'-硫代羰基之间氢化的化学选择性。报道了八种取代的 6'-硫代沙利度胺的完整表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083179