1-benzoyloxy-3-dimethylamino-propane | 25314-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-3-dimethylamino-propane
• 英文别名: 1-Benzoyloxy-3-dimethylamino-propan；(γ-Dimethylamino-propyl)-benzoat；Benzoesaeure-(γ-dimethylamino-propylester)；3-(N,N-Dimethylamino)-propylbenzoat；3-(N,N-Dimethylamino)propyl-benzoat；3-(Dimethylamino)propyl benzoate
• CAS: 25314-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: HYFRSDYVPRIFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxy-3-dimethylamino-propane 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-溴基-1-丙烯 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 水 、 特戊酸钠 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzoyloxy-3-methylamino-propane
  参考文献：
  名称：

  使用 C(sp2)–溴化物作为 HAT 试剂的光诱导镍催化三烷基胺的选择性 N-脱甲基化

  摘要：

  三烷基胺的N-去甲基化是一种有用的转化，但通常需要苛刻的反应条件和逐步程序，以及对不稳定官能团的明智保护。在此，我们报告了一种利用光诱导镍催化进行三烷基胺去甲基化的温和催化方法，其中 C(sp 2 )-溴化物充当氢原子转移 (HAT) 试剂。该方法实现了三烷基胺的直接去甲基化，具有广泛的官能团兼容性，非常适合复杂分子的后期衍生化。机理研究提供的证据表明，通过光诱导的 Ni-C(sp 2 ) 键均裂产生的 C(sp 2 ) 自由基参与了从三烷基胺中夺取氢原子。利用 C(sp 2 )–溴化物的空间控制，我们的 HAT 方法在苄基取代胺存在的情况下以优异的位点选择性实现了脱甲基化，这与提供脱苄基产物的经典方法的选择性相补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12767
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 在 /BRN= 471389/ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-benzoyloxy-3-dimethylamino-propane
  参考文献：
  名称：

  Bogatkov,S.V.; Cherkasova,E.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1823 - 1831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective α-C–H Functionalization of Trialkylamines via Reversible Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Ignacio Funez-Ardoiz、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c07144

  日期：2021.11.17

  that dominates such processes. By rapidly establishing an equilibrium between α-amino C(sp3)–H bonds and a highly electrophilic thiol radical via reversible hydrogen atom transfer, we leverage a slower radical-trapping step with electron-deficient olefins to selectively forge a C(sp3)–C(sp3) bond with the more-crowded α-amino radical, with the overall selectivity guided by the Curtin–Hammett principle

  三烷基胺广泛存在于天然存在的生物碱、合成农用化学品、生物探针，尤其是药物制剂和临床前候选物中。尽管最近在二烷基胺的催化烷基化方面取得了突破，但广泛使用的三烷基胺支架的选择性 α-C(sp 3 )–H 键功能化有望简化复杂的三烷基胺合成、加速药物发现并执行具有互补反应性的后期药物修饰. 然而，规范方法总是导致在不太拥挤的站点上进行功能化。在此，我们描述了一种通过从根本上克服主导此类过程的空间控制来切换反应位点的解决方案。通过快速建立 α-氨基 C(sp 3)–H 键和高度亲电子的硫醇自由基通过可逆的氢原子转移，我们利用较慢的自由基捕获步骤与缺电子烯烃选择性地形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键与更拥挤的α-氨基自由基，整体选择性受 Curtin-Hammett 原理指导。这种微妙的反应模式在直接 C-H 功能化领域开启了一个新的战略概念，用于从具有高位点选择性和制备效用的多种三烷基胺中形成
• Kurihara et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 763
  作者：Kurihara et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doisy, Xavier; Blagbrough, Ian S.; Wonnacott, Susan, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 7, p. 313 - 317
  作者：Doisy, Xavier、Blagbrough, Ian S.、Wonnacott, Susan、Potter, Barry V. L.

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 970
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• Quaternary salts of aminoalkyl esters of benzoic acid
  作者：A. P. Arendaruk、A. P. Skoldinov、N. V. Smirnova、V. M. Solov'ev、D. A. Kharkevich

  DOI：10.1007/bf00778445

  日期：1972.1