1,13-二氮杂-21-冠醚-7 | 23978-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,13-二氮杂-21-冠醚-7
• 英文名称: kryptofix 23
• 英文别名: 1,4,7,13,16-pentaoxa-10,19-diaza-cycloheneicosane；1,7,10,13,19-pentaoxa-4,16-diazacycloheneicosane；1,7,10,16,19-Pentaoxa-4,13-diazacycloheneicosane；1,4,7,13,16-Pentaoxa-10,19-diazacyclohenicosane
• CAS: 23978-10-1
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 306.403
• InChiKey: ALSQUFVBKLVFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-二氮杂-21-冠醚-7 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,10,16,19,22,27,30-Heptaoxa-1,13-diaza-tricyclo[11.11.8.1^5,9]tritriaconta-5,7,9(33)-trien-33-ol
  参考文献：
  名称：

  Czech, Anna; Czech, Bronislaw P.; Desai, Dhimant H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1355 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,13-二氮杂-21-冠醚-7
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N.G.; Basok, S.S.; Filonova, L.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1562 - 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cryptates—X
  作者：B. Dietrich、J.M. Lehn、J.P. Sauvage、J. Blanzat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83409-8

  日期：1973.1

  The synthesis and the physical and conformational properties of diaza-polyoxa-macrobicyclic compounds are described.

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。
• Synthesis of<i>N</i>-Unsubstituted Di- and Triaza Crown Ethers
  作者：Hirokazu Maeda、Shigeo Furuyoshi、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.3073

  日期：1983.10

  Facile syntheses of di- and triaza crown ethers by in tramolecular cyclization of oligoethylene glycols containing two or three imino groups or by their intermolecular cyclization with oligoethylene glycol bis(p-toluenesulfonate)s are described.

  描述了通过包含两个或三个亚氨基的低聚乙二醇的超分子环化或通过它们与低聚乙二醇双（对甲苯磺酸盐）的分子间环化的简单合成二和三氮杂冠醚。
• Pyridino-armed diaza-crown ethers for specific transport of “transition metal cations”
  作者：Hiroshi Tsukube、Kouichi Yamashita、Tadashi Iwachido、Michio Zenki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80152-5

  日期：——

  A new series of double armed diaza-crown ethers, bearing pyridino- and quinolino-arm groups, were first shown to effectivelybind and transport some “transition metal cations” via three-dimensional complexations, which were not attained by common crown ethers.

  一系列新的带有吡啶基和喹啉基-臂基团的重氮二氮杂-冠醚首先被证明可以通过三维络合物有效地结合和运输一些“过渡金属阳离子”，而这是普通冠醚无法达到的。
• Steric and Stereoelectronic Effects in Aza Crown Ether Complexes[1]
  作者：Vitally P. Solov'ev、Nadezhda N. Strakhova、Vladimir P. Kazachenko、Alexandr F. Solotnov、Vladimir E. Baulin、Oleg A. Raevsky、Volker Rüdiger、Frank Eblinger、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9

  日期：1998.7

  oxygen atoms. Replacement of the hydrogen by alkyl groups forces the lone pairs to an equatorial position, thus enabling better complex formation, as borne out by experiment. In line with these arguments the lgK differences are with some exceptions more due to ΔH than to TΔS differences. The calorimetric data show linear isoequilibrium correlations between TΔS and ΔH, with slopes between those observed

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在
• Complex formation of alkaline-earth cations with crown ethers and cryptands in methanol solutions
  作者：Hans-Jurgen Buschmann

  DOI：10.1007/bf00644888

  日期：1986.6

  The complexation of alkaline-earth cations by different crown ethers, azacrown ethers, and cryptands has been studied in methanol solutions by means of calorimetric and potentiometric titrations. The smallest monocyclic ligands examined form 2∶1 complexes (ratio of ligand to cation) with cations which are too large to fit into the ligand cavity. With the smallest cryptand, only Sr2+ and Ba2+ ions are

  已经通过量热和电位滴定在甲醇溶液中研究了不同冠醚、氮冠醚和穴状配体对碱土阳离子的络合。检测到的最小的单环配体与太大而无法放入配体腔的阳离子形成 2:1 的复合物（配体与阳离子的比率）。对于最小的穴状配体，只有 Sr2+ 和 Ba2+ 离子能够形成独特的配合物。在 cryptand (211) 与 Ca2+ 反应的情况下，首次可以单独估计形成排他性和包容性复合物的稳定性常数。与碱金属离子的反应相比，碱土阳离子与穴状配体的反应具有更高的稳定性常数值。这种增加只是由有利的熵贡献引起的。