5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one | 101467-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)chromanone；5,7-dihydroxy-3-(4'-hydroxybenzyl)chromone；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-chromone；5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)chromone；4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-；5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 101467-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: STWLHRJLBIXUSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-Demethyl-3,9-dihydroeucomin; 5,7-二羟基-3-(4-羟基苄基)色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sathyanarayana, S.; Krishnamurty, H. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 899 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-3-(4-苄氧基)-1-(2.4-二苄氧基-6-羟基)苯基)丙烯酮 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jain, A. C.; Paliwal, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 416 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise synthesis of polyhydroxydihydrochalcones and homoisoflavonoids
  作者：Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao、Somepalli Venkateswarlu、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.059

  日期：2006.1

  phloretin and 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one. The antioxidant activity of dihydrochalcones and homoisoflavonoids was determined by superoxide free radical (NBT) and DPPH free radical scavenging methods. Polyhydroxydihydrochalcones 3c, 3f, 3g and homoisoflavonoids 4c, 4f, 4g displayed excellent antioxidant activity.

  描述了使用BF 3 ·Et 2 O从容易获得的苯酚和二氢肉桂酸中一般一步合成多羟基二氢查耳酮的方法。该方法允许合成具有多种酚羟基和其他取代基的多种化合物。这些二氢查耳酮通过DMF / PCl 5转化为同型异黄酮，该方法已应用于合成天然的伞菌素和5,7-二羟基-3-[（4-羟基苯基）甲基] -4 H-色氨酸-4-酮。通过超氧自由基（NBT）和清除DPPH自由基的方法测定了二氢查耳酮和同型异黄酮的抗氧化活性。聚羟基二氢查耳酮3c，3f，3g和均异黄酮类化合物4c，4f和4g显示出极好的抗氧化活性。
• SATHYANARAYANA, S.;KRISHNAMURTY, H. G., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 899-901
  作者：SATHYANARAYANA, S.、KRISHNAMURTY, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, A. C.;PALIWAL, POONAM, INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 416-418
  作者：JAIN, A. C.、PALIWAL, POONAM

  DOI：——

  日期：——