苄基(S)-(-)-2-(羟基(二苯基)甲基)-1-吡咯烷羧酸盐 | 113557-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(S)-(-)-2-(羟基(二苯基)甲基)-1-吡咯烷羧酸盐
• 英文名称: benzyl (S)-(-)-2-(hydroxy(diphenyl)methyl)-1-pyrrolidine carboxylate
• 英文别名: (S)-N-benzyloxycarbonylpyrrolidinyl-1,1-diphenylmethanol；benzyl (2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 113557-12-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: MDFDTEUMSICJRW-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  561.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(S)-(-)-2-(羟基(二苯基)甲基)-1-吡咯烷羧酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction. Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using chiral pyrrolidinylmethanols and their metal salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苄基(S)-(-)-2-(羟基(二苯基)甲基)-1-吡咯烷羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  镧系路易斯酸介导的对映选择性共轭基团的添加。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现镧系三氟甲磺酸酯与脯氨酸衍生的配体一起是将亲核基团对映选择性共轭加成烯酸酯的有效催化剂。N-酰基恶唑烷酮用作非手性添加剂时，可显着提高产品的ee。

  DOI：

  10.1021/ol026327h

文献信息

• Delaunay, Dominique; Corre, Maurice Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3041 - 3042
  作者：Delaunay, Dominique、Corre, Maurice Le

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Hiroshi; Kawabata, Akihiro; Higashiyama, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1604 - 1607
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kawabata, Akihiro、Higashiyama, Kimio

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI HIROSHI; KAWABATA AKIHIRO; HIGASHIYAMA KIMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 4, 1604-1607
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 KAWABATA AKIHIRO、 HIGASHIYAMA KIMIO

  DOI：——

  日期：——