萘,2-[(苯磺酰)甲基]- | 17164-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘,2-[(苯磺酰)甲基]-
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]naphthalene；2-(benzenesulfonylmethyl)naphthalene
• CAS: 17164-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: MRHOVZGKJJGMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘,2-[(苯磺酰)甲基]- 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-ylethynyl)-5-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 萘,2-[(苯磺酰)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038

文献信息

• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。
• A general and practical sulfonylation of benzylic ammonium salts with sulfonyl hydrazides for the synthesis of sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Yishuai Liu、Liu Yang、Zongbo Xie、Guofang Jiang、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151975

  日期：2020.6

  transition-metal-free cross-coupling of sulfonyl hydrazides with benzyl ammonium salts has been developed to synthesize benzyl sulfones using Cs2CO3 as base under mild conditions. The protocol employs stable and easy to handle coupling partners, and is endowed with good substrate compatibility, leading to functional benzyl sulfones in good yields.

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。
• Tandem Enyne Allene−Radical Cyclization:  Low-Temperature Approaches to Benz[<i>e</i>]indene and Indene Compounds
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Detlef Klingberg、Dahai Huang、Brian J. Slattery

  DOI：10.1021/jo961049j

  日期：1997.2.1

  multicyclic compounds using the tandem enediyne-radical cyclization, we have developed the tandem enyne allene-radical cyclization which proceeds at temperatures as low as 37 degrees C. The reactions were carried out using three different methods for the preparation of the enyne allenes. The first method involved the [3,3] sigmatropic rearrangement of an enediyne followed by a tandem enyne allene-radical

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。
• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• Tandem enyne allene-radical cyclization via base-catalyzed isomerization of enediyne sulfones
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Detlef Klingberg

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1366-p

  日期：1995.9

  Enediyne sulfones 12–16 undergo a base-catalyzed isomerization to the corresponding enyne allenes followed by a tandem enyne allene-radical cyclization at 37 °C to provide 2,3-dihydrobenz[e]indenes 17–21 in good yields.

  烯炔砜12-16经过碱催化异构化为相应的烯炔丙二烯，然后在37°C下串联烯炔丙烯-自由基环化，以高收率提供2,3-二氢苯并[ e ]茚17-21。