2-(1-(phenylsulfonyl)ethyl)naphthalene | 1160295-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(phenylsulfonyl)ethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[1-(Benzenesulfonyl)ethyl]naphthalene；2-[1-(benzenesulfonyl)ethyl]naphthalene
• CAS: 1160295-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: FMLYXQQQYGFLKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  506.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(phenylsulfonyl)ethyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 sodium ethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 2-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备四元中心

  摘要：

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10855
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene 在 2-硝基苯磺酰肼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-(1-(phenylsulfonyl)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-溴乙烯基砜的铃木反应，一种有效，直接的途径制得末端乙烯基砜

  摘要：

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.065

文献信息

• Catalyst-Free Alkylation of Sulfinic Acids with Sulfonamides via sp³ C−N Bond Cleavage at Room Temperature
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Dao-Juan Cheng、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol900788r

  日期：2009.6.18

  alkylation of sulfinic acids with sulfonamides has been developed via sp3 C−N bond cleavage at room temperature. In the absence of external catalysts and additives, a wide variety of N-benzylic and N-allylic sulfonamides couple with sulfinic acids to give structurally diversified sulfones in moderate to excellent yields. Furthermore, the reaction of N-(2-acyl)allylic sulfonamides with sulfinic acids provides

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。
• Photocatalyzed site-selective C(sp3)-H sulfonylation of toluene derivatives and cycloalkanes with inorganic sulfinates
  作者：Shaonan Zhang、Shi Cao、Yu-Mei Lin、Liyuan Sha、Cheng Lu、Lei Gong

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63953-0

  日期：2022.3

  The development of practical methods for the direct and selective C(sp3)-H functionalization of hydrocarbons is an attractive topic in synthetic chemistry. Although the radical-mediated hydrogen atom transfer (HAT) process has shown considerable potential in such reactions, it still faces fundamental problems associated with reactivity and selectivity. Herein, we report a convenient and economic approach

  开发用于烃的直接和选择性C( sp 3 )-H 官能化的实用方法是合成化学中的一个有吸引力的课题。尽管自由基介导的氢原子转移 (HAT) 过程在此类反应中显示出相当大的潜力，但它仍然面临与反应性和选择性相关的基本问题。在此，我们报告了一种方便且经济的位点选择性 C( sp 3 ) -H 磺酰化方法光诱导的 HAT 催化。使用共轭多环醌作为直接 HAT 光催化剂，市售无机亚磺酸盐作为磺酰化源，三氟甲磺酸铜作为廉价氧化剂，多种甲苯衍生物和环烷烃在温和条件下转化为生物和合成有趣的砜产品。机理研究表明，反应顺序涉及直接 HAT 诱导的自由基形成和随后的铜介导的有机金属过程以形成 CS 键。这种方法提供了一个吸引人的机会，可以从丰富的碳氢化合物起始材料和廉价的试剂中提供高附加值的产品。
• 一种芳基苄基砜类化合物α位甲基化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111909065B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种芳基苄基砜类化合物α位甲基化的方法，所述方法具体为：在反应器中依次加入芳基苄基砜类化合物、甲醇、金属前体M、配体L、碱性物质和溶剂，氮气保护下升温至110℃～150℃，反应20～30小时后，冷却至室温，减压浓缩回收溶剂和多余的甲醇，残留物经柱层析分离，制得式(I)所示的α位甲基化的芳基砜类化合物。本发明方法具有原料易得、操作简单、化学选择性和区域选择性高等特点，符合绿色化学的要求，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Palladium-catalyzed α-arylation/β-elimination of sulfones
  作者：Mengzhao Yu、Luqiong Duan、Xinwei Zhang、Qian Zhang、Hongzhen Wang、Xiaolei Huang

  DOI：10.1039/d3nj04668k

  日期：——

  Here, we disclose a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of benzylic sulfones with aryl triflates for the synthesis of 1,1-diarylethylenes. This palladium-catalyzed transformation tolerates various benzylic sulfones, especially heteroaromatic-substituted sulfones, with good to excellent yields.

  在这里，我们公开了用于合成1,1-二芳基乙烯的钯催化的苄基砜与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。这种钯催化的转化可耐受各种苄基砜，尤其是杂芳族取代的砜，具有良好至优异的收率。
• Nickel catalyzed three-component sulfonylation of non-activated alkyl chlorides
  作者：Chang Gu、Zhuochen Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d3cc01447a

  日期：——

  of readily available non-activated alkyl chlorides. A wide range of alkyl aryl sulfones can be synthesized from alkyl chlorides, aryl boronic acids, and potassium metabisulfite, a cheap, efficient, and commercially available SO2 source under simple and easy-to-handle reaction conditions. High selectivity can be achieved with a slight excess of phenylboronic acid and a sulfur dioxide source.

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。