1-bromo-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 154884-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzene；1-bromo-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 154884-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: LQNPZWJZGMCNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-bromo-3-iodo-4-phenyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  由二芳基碘鎓盐和NIS直接从3-芳基和3-烷基-2-丙炔-1-醇制备3-碘代二茂酮

  摘要：

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03651
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 生成 1-bromo-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基丙炔基醚的1,4-芳基迁移/三氟甲基硫醇化级联反应合成四取代的α，β-不饱和醛

  摘要：

  已经实现了通过芳基丙炔基醚的双官能团单锅合成四取代的丙烯醛，这涉及三氟甲基硫醇化过程和自由基1,4-芳基从氧到碳的迁移。该反应显示出芳基丙炔基醚可以通过自由基途径出色地转化为含三氟甲基的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700534

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• 一种3-磺酰基-2H-苯并吡喃衍生物的合成方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN106336391B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成方法，属于有机化学领域。该方法以芳基炔基醚衍生物和磺酰肼类化合物为原料，以Cu+做催化剂，在过氧化物的作用下，合成3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物。该方法原料廉价易得，反应条件温和，合成产率较高，操作简单，适用于工业化生产。该类衍生物有着很广泛的抗癌生物活性，在药物化学、生物化学等领域具有非常好的应用，本发明为3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成提供了一种新的方法。
• Silver-Catalyzed Chlorocyclization for the Synthesis of 3-Chloro-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Yunhao Tang、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02864

  日期：2023.7.21

  A silver-catalyzed chlorocyclization reaction of aryl 3-aryl-2-propyn-1-yl ethers in the presence of NCS under darkness was accomplished, which provides a straightforward and efficient access to 3-chloro-2H-chromenes.

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。