4-chloro-5-(phenylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1448695-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-5-(phenylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-7-(phenylsulfanyl)-7-deazapurine；4-chloro-5-phenylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1448695-64-4
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃S
• 分子量: 261.735
• InChiKey: KRIBUCGRFMVDDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(phenylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到6-amino-7-(phenylsulfanyl)-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytostatic activity of 7-arylsulfanyl-7-deazapurine bases and ribonucleosides

  摘要：

  一系列新颖的6-取代的7-芳基硫基-7-脱氮嘌呤碱基和核苷已经制备用于抗癌活性筛选。7-噻吩基硫基-7-脱氮嘌呤碱基表现出微摩尔细胞静止作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00492b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 、 二苯二硫醚 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4-chloro-5-(phenylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytostatic activity of 7-arylsulfanyl-7-deazapurine bases and ribonucleosides

  摘要：

  一系列新颖的6-取代的7-芳基硫基-7-脱氮嘌呤碱基和核苷已经制备用于抗癌活性筛选。7-噻吩基硫基-7-脱氮嘌呤碱基表现出微摩尔细胞静止作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00492b

文献信息

• Direct C–H sulfenylation of purines and deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Jan Čejka、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c3ob40881g

  日期：——

  Cu-catalyzed C–H sulfenylation of purines, 7-deaza- and 9-deazapurines with aryl- or alkyldisulfides has been developed. In purines, the reaction occurs at position 8, in 7-deazapurines at position 7 and in 9-deazapurines at position 9, leading to new interesting arylsulfanyl derivatives of purine or deazapurine bases. The resulting 8-arylsulfanylpurines undergo Liebesking–Srogl coupling with arylstannanes or

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。
• Synthesis and cytostatic activity of 7-arylsulfanyl-7-deazapurine bases and ribonucleosides
  作者：Martin Klečka、Lenka Poštová Slavětínská、Eva Tloušťová、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c4md00492b

  日期：——

  A series of novel 6-substituted 7-arylsulfanyl-7-deazapurine bases and nucleosides has been prepared for screening of anticancer activity. 7-Thienylsulfanyl-7-deazapurine bases exerted micromolar cytostatic affects.

  一系列新颖的6-取代的7-芳基硫基-7-脱氮嘌呤碱基和核苷已经制备用于抗癌活性筛选。7-噻吩基硫基-7-脱氮嘌呤碱基表现出微摩尔细胞静止作用。