3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one | 159388-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: (E)-3-styrylisochroman-1-one；3-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 159388-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HSAHMKMXDFLDBH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one 、 环戊基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以60%的产率得到(E)-2-(4-cyclopentyl-4-phenylbut-2-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 palladium(II) sulfate 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,4-dihydro-3-styryl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化，钯催化苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式[4 + 2]环加成反应：有效地获得3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素

  摘要：

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800149

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins: synthesis of (±)-hydrangenol, (±)-phyllodulcin, (±)-macrophyllol and (±)-thunberginol G
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.075

  日期：2008.12

  A radical-promoted synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins has been achieved in moderate to good yields using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. The total synthesis of four naturally occurring dihydrocoumarins hydrangenol, phyllodulcin, macrophyllol and thunberginol G has been accomplished using the radical technology. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and Zn-dust in THF under argon. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.