6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-2-nitro-9H-purine | 917480-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-2-nitro-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-nitropurine
• CAS: 917480-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O₃
• 分子量: 319.707
• InChiKey: DNONPONGDHWFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-2-nitro-9H-purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-fluoro-6-(2-furyl)-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine

  摘要：

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942544
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-methoxybenzyl)-9H-purine 在 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-2-nitro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine

  摘要：

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942544

文献信息

• Purine compounds
  申请人：Gundersen Lise-Lotte

  公开号：US20070203159A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides an antimycobacterial 6-aryl-9-(m- or p-substituted-benzyl) purine and purine analog compounds.

  这项发明提供了一种抗分枝杆菌的6-芳基-9-(m-或p-取代苄基)嘌呤和嘌呤类似化合物。
• Synthesis of 8-Bromo-<i>N</i>-benzylpurines via 8-Lithiated Purines: Scope and Limitations
  作者：Thywill Gamadeku、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1080/00397910903318708

  日期：2010.8.16

  9-Benzylpurines have been lithiated in the 8-position and subsequently brominated when trapped with BrCCl2CCl2Br. The 8-bromopurines were isolated in excellent yields when the benzyl group carried an alkoxy or alkyl group in the ortho or para position. Without these substituents, the conversion was generally less, and formation of 8,8'-purinyl dimers was observed. There was also evidence of debenzylation in some instances. Bromination of 7-benzylpurines employing the same set of reaction conditions has also been achieved.
• A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Morten Brændvang

  DOI：10.1055/s-2006-942544

  日期：——

  A novel method for the introduction of fluorine in the purine 2-position is described and employed in the synthesis of a potential antimycobacterial compound. Also 2-fluoroadenosine has been synthesized for the first time from adenosine with perbenzo­ylated 2-nitroadenosine as a key intermediate. Mild reaction conditions are employed and few synthetic steps are required. The novel synthesis of fluoroadenosine can be regarded as a formal synthesis of the antileukemic drug fludarabine phosphate.

  文中描述并应用了一种新颖的方法，将氟引入嘌呤的2位，用于合成一种具有潜在抗分枝杆菌活性的化合物。此外，首次通过以过苯甲酰化的2-硝基腺苷为关键中间体，从腺苷合成了2-氟腺苷。该方法采用温和的反应条件，所需合成步骤较少。这种新颖的氟腺苷合成可视为抗白血病药物氟达拉滨磷酸盐的形式合成。