4-(5-bromofuran-2-yl)benzonitrile | 875929-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromofuran-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-5-(4-cyanophenyl)furan
• CAS: 875929-96-7
• 化学式: C₁₁H₆BrNO
• 分子量: 248.079
• InChiKey: RSHXAIOYYPMXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromofuran-2-yl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5'-(4-cyanophenyl)-2,2'-bifuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ismail, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2006, # 11, p. 733 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-呋喃-2-苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-bromofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有特权脒部分的小分子作为对抗抗生素耐药性细菌的潜在打击

  摘要：

  对发现针对抗生素耐药病原体的有效抗菌剂的持续需求是许多研究人员设计和开发此类药物的驱动力。在此，我们报告了作为新型抗菌剂的脒衍生物的设计、合成和生物学评价。化合物 13d 在这项研究中对多种抗生素耐药、敏感、革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株最有效。时间杀灭测定实验表明，化合物 13d 是一种针对细菌生长对数期测试微生物的有效杀菌化合物。进行对接模拟以通过计算机评估其将 UPPS、KARI 和 DNA 作为潜在细菌靶标的作用模式。结果揭示了化合物13d的结构特征对其生物活性的重要性，包括配备左右吡咯并[2,3-b]吡啶和苯基部分的中心噻吩环以及环化成4,5-二氢-1H-咪唑的两个末端脒-2-基官能团。总的来说，化合物 13d 代表了未来开发强效抗菌剂的可能亮点。

  DOI：

  10.3390/ph16071040

文献信息

• Dicationic compounds which selectively recognize G-quadruplex DNA
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1792613A3

  公开（公告）日：2007-07-25

  Dicationic compounds that are highly selective for binding G-quadruplex DNA are described. Several compounds exhibit groove binding toward G-quadruplex DNA and in vitro and in vivo activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense. The compounds represent novel drugs for the treatment of cancer, malaria, leishmania, and trypanosomiasis.

  描述了对结合G-四链体DNA高度选择性的二阳离子化合物。几种化合物对G-四链体DNA表现出沟槽结合，并在体外和体内对布鲁氏锥虫的活性。这些化合物代表了治疗癌症、疟疾、利什曼病和锥虫病的新型药物。
• Resolution of Mixed Site DNA Complexes with Dimer-Forming Minor-Groove Binders by Using Electrospray Ionization Mass Spectrometry: Compound Structure and DNA Sequence Effects
  作者：Sarah Laughlin、Siming Wang、Arvind Kumar、Abdelbasset A. Farahat、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1002/chem.201406322

  日期：2015.3.27

  recognize a mixed base pair site. It binds in the minor groove of ATGA sequences as a dimer with positive cooperativity. Due to the well‐characterized behavior of 1 with ATGA and AT rich sequences, it provides a paradigm for understanding the elements that are key for recognition of mixed sequence sites. Electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS) is a powerful method to screen DNA complexes formed

  小分子靶向DNA小沟是一种有希望的方法，可调节正常细胞功能所需的基因组过程。例如，二氨基丁二酸（一种众所周知的小沟结合化合物）已显示出可抑制与基因组DNA结合的转录因子的相互作用。如果我们更好地理解DNA的序列特异性识别，并且可以利用这些信息设计更多的序列特异性化合物，那么这些化合物的应用可能会大大扩展。除聚酰胺外，小沟结合剂通常在A链或交替的AT碱基对位点识别DNA。具有GC碱基对的目标位点（在此称为混合碱基对序列）比富含AT碱基对的目标位难得多。化合物1是报道的第一个可识别混合碱基对位点的二氨基二am。它以正合作性的二聚体形式结合在ATGA序列的小沟中。由于1具有ATGA和AT丰富序列的良好表征，它为理解关键元素提供了范例，这些元素是识别混合序列位点的关键。电喷雾电离质谱（ESI-MS）是一种筛选由1的类似物形成的DNA复合物以进行特异性识别的有效方法。我们还报告了一种新颖的方法来确定
• Novel bichalcophenes and their prodrugs as antiprotozoal agents
  申请人：Tidwell R. Richard

  公开号：US20060293540A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Novel dicationic bichalcophene compounds are described. The presently disclosed novel dicationic bichalcophene compounds exhibit in vitro activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum , or Leishmania donovani comparable to that of pentamidine and furamidine. Some of the novel dicationic bichalcophene compounds displayed good activity in vivo in a murine model of a Trypanosoma brucei rhodesiense infection.

  本文描述了新型的双阳离子双硫杂环化合物。目前披露的新型双阳离子双硫杂环化合物在体外对Trypanosoma brucei rhodesiense、Plasmodium falciparum或Leishmania donovani的活性与pentamidine和furamidine相当。其中一些新型双阳离子双硫杂环化合物在小鼠Trypanosoma brucei rhodesiense感染模型中表现出良好的活性。
• Bichalcophenes and their prodrugs as antiprotozoal agents
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US07517893B2

  公开（公告）日：2009-04-14

  Novel dicationic bichalcophene compounds are described. The presently disclosed novel dicationic bichalcophene compounds exhibit in vitro activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum, or Leishmania donovani comparable to that of pentamidine and furamidine. Some of the novel dicationic bichalcophene compounds displayed good activity in vivo in a murine model of a Trypanosoma brucei rhodesiense infection.

  本文描述了新型二阳离子双硫化物化合物。目前披露的新型二阳离子双硫化物化合物在体外对Trypanosoma brucei rhodesiense、Plasmodium falciparum或Leishmania donovani的活性与pentamidine和furamidine相当。其中一些新型二阳离子双硫化物化合物在Trypanosoma brucei rhodesiense感染小鼠模型中显示出良好的体内活性。
• Investigation of the effect of structure modification of furamidine on the DNA minor groove binding and antiprotozoal activity
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Tanja Wenzler、Reto Brun、Ananya Paul、Pu Guo、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115287

  日期：2023.4

  furan moiety of furamidine were replaced by heterocycles including thiophene, selenophene, indole or benzimidazole. Based upon the ΔTm and the CD results, the new compounds showed strong binding to the DNA minor groove. The new analogues are also more active both in vitro and in vivo than furamidine. Compounds 7a, 7b, and 7f showed the highest activity in vivo by curing 75% of animals, and this merits

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。