triphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphonium bromide | 7301-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphonium bromide
• 英文别名: isopropenyltriphenylphosphonium bromide；isopropenyl-triphenyl-phosphonium; bromide；Triphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphanium bromide；triphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphanium;bromide
• CAS: 7301-95-3
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀P
• 分子量: 383.268
• InChiKey: IPSUSDMIGDKZIK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196.5-197.5 °C
• 溶解度：
  sol alcohol, CH2Cl2, DMF, DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphonium bromide 、 N-(4-chlorobenzoyl)-N-methyl-C-phenylglycine 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到N-methyl-5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  5(4H)-Oxazolones. Part XI. Cycloaddition reaction of oxazolones and münchnones to triphenylvinylphosphonium salts as synthetic equivalents of alkynes

  摘要：

  5(4H)-Oxazolones 1 and munchnones 3 are reacted with triphenylvinylphosphonium bromide 2a to give, through a cycloaddition reaction, pyrrole derivatives 4a-d and 7a-c unsubstituted at C-3 and C-4. The use of substituted vinylphosphonium salts 2b,c and dipoles 1 and 3 allows the isolation of 3-methylpyrroles 4e,f and 7d,e and 3-pyrrolecarboxylic acids 9a-c, respectively. The cycloaddition reactions proceed with high regioselectivity because of the positive interaction of phosphonium group of 2 and carbonyl group of dipoles 1 and 3. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00264-6
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxy-2-propyl)-triphenyl-phosphonium 在 氢溴酸 作用下， 生成 triphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  膦亚甲基化学的研究：XVI。乙烯基phospho的反应

  摘要：

  上vinyltriphenylphosnium溴化物phenylithium的作用在形成（C导致两者6 ħ 5）3 P +C-HCH 2 C ^ 6 ħ 5（CA 0.45％）和质子抽象（部分来自乙烯基的α质子），由Orgnometallic基地提供。当使用甲基或乙基锂时，获得甚至更低的相应膦亚甲基收率。（β-溴乙基）三苯基phosph溴化物和乙烯-1,2-双（三苯基phosph）二溴化物就地效果很好在这种反应中生成乙烯基phosph盐。还实现了将苯基锂类似地添加到溴化1-丙烯基三苯基phosph和溴化（1-甲基-1-丙烯基）三苯基phosph中，但是由于复杂的副反应，收率非常低。有机锂试剂isopropenyltriphenylphosphonium溴化，得到（C 6 H ^ 5）3 P +C-（CH 3）CH 2中的R，产量高。值得注意的是，观察到三苯基膦亚甲基加到溴化异丙烯基三苯乙phosph上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88730-6

文献信息

• A sequential enantioselective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines and chiral pyridazines
  作者：Sirirat Kumarn、Alexander J. Oelke、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b708646f

  日期：——

  A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines and chiral pyridazines is reported, which proceeds in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities.

  据报道，通过顺序的有机催化不对称反应可得到手性1,2-恶嗪和手性哒嗪，其收率中等至良好，对映选择性良好。
• A Highly Selective, Organocatalytic Route to Chiral Dihydro-1,2-oxazines
  作者：Sirirat Kumarn、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol051577u

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The organocatalyzed asymmetric synthesis of chiral dihydro-1,2-oxazines from achiral starting materials proceeds in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivity. This sequential reaction gives the desired products in a single pot.

  [反应：见正文]由非手性原料进行有机催化的手性二氢-1,2-恶嗪的不对称合成，收率中等至极佳，对映选择性极佳。该顺序反应在单个罐中得到所需产物。
• A highly selective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines from ketones
  作者：Sirirat Kumarn、David M. Shaw、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b606338a

  日期：——

  A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines from achiral ketone starting materials is reported, which proceeds in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.

  报告采用有机催化不对称反应顺序，从非手性酮类起始材料中获得手性 1,2-oxazines ，该反应以中等至良好的产率和出色的对映选择性进行。
• Synthesis of η²-Phosphonioalkene−Palladium(0) Complexes from Alkenylphosphonium Halides and Palladium(0) Species. Structure and Substitution Reactions of These Complexes
  作者：Jiun-Pey Duan、Fen-Ling Liao、Sue-Lein Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/om961043k

  日期：1997.9.1

  Treatment of trans-[R1CHCR2(PPh3)]+Br- with Pd(dba)2 in the presence of 1 equiv of PPh3 or P(OPh)3 gave the corresponding palladium complexes Pd[trans-R1CHCR2(PPh3)](L)Br (L = PPh3, R1 = Ph, R2 = H (3). L = PPh3, R1 = Me, R2 = H (7); R1 = CO2Et, R2 = H (8); R1 = CO2Me, R2 = H (9); R1 = H, R2 = Me (10). L = P(OPh)3, R1 = CO2Me, R2 = H (11)) in 54−92% yields. Substitution studies showed complexes 3 and 9

  加入Pd（DBA）的治疗2（DBA =苄基丙酮）与（反式-RCH CHPPh 3）+溴-二氯甲烷中，得到[钯（反式-RCH CHPPh 3）2 BR] +（R = CO 2的Et（4），CO 2 Me（5），Ph（6））。如X射线衍射的结果所示，4采用扭曲的五边形几何结构，具有两个EtO 2 CCH CH（PPh 3）+部分和一个溴化物配体。EtO 2 CCH CH（PPh 3）+部分中的C-C双键与钯（0）中心π键结合，并与溴化物配体和金属中心共面。两个（EtO 2 CCH CHPPh 3）+部分均被定向，两个PPh 3基团彼此反式，连接到PPh 3上的烯烃碳占据了邻近溴化物配体的配位点。的治疗反式- [R 1 CH CR 2（PPH 3）] +溴-用Pd（DBA）2在1当量的PPh 3或P（OPh）3存在下，得到相应的钯配合物Pd [反式-R 1 CH CR 2（PPh 3）]（L）Br（L
• RADIATION SENSITIVE LIPOSOMES
  申请人：Bondurant Bruce

  公开号：US20090304589A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to a radiation sensitive liposome, and the use of this liposome as carrier for therapeutic and diagnostic agent(s). In particular, the invention encompasses a liposome composition comprising a stable liposome-forming lipid and a polymerizable colipid, and a chain transfer agent. The present invention further contemplates methods of diagnosing and treating conditions and diseases that are responsive to liposome-encapsulated or associated agents.

  本发明涉及一种辐射敏感的脂质体，以及将该脂质体用作治疗和诊断药物的载体。特别地，本发明涵盖了一种脂质体组合物，包括稳定的脂质体形成脂质和可聚合的共脂质以及链转移剂。本发明还涵盖了利用脂质体封装或关联的药物诊断和治疗对脂质体敏感的疾病和病症的方法。